2-acetamido-2-deoxy-D-mannose diethyl dithioacetal | 42890-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2-acetylamino-2-deoxy-D-galactose-diethyldithioacetal；2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactose-diaethyldithioacetal；N-[(2R,3R,4R,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 42890-21-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 327.466
• InChiKey: FMIWWNDUNIUAHX-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-mannose diethyl dithioacetal 在 calcium sulfate 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的新合成

  摘要：

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710314
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 以86%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的新合成

  摘要：

  描述了经由醛10的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac；28）的新合成。从N，乙酰基-D-葡糖胺（11； 5步，总产率约6％）或从D-葡萄糖基-1，5-内酯（17； 6步，总产率约57％）获得醛10。因此，一方面，将由11获得的N-乙酰基-D-甘露糖胺（12）转化为已知的二硫缩醛14，并因此转化为（乙硫基）二氢恶唑16，其在弱酸性条件下裂解为醛。10。另一方面，将由17得到的已知酯18进行磺酰化并通过叠氮化物20进一步转化为N-乙酰基-D-甘露酸酯22。减少22至23和氧化23与“高碘”再次给了10。用由2-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯（2）制得的有机锌试剂8处理醛10，主要得到24，将其转化（2-步）成2-亚甲基-D-。甘油-壬酸27，因此变成Neu5Ac（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710314

文献信息

• Dithioacetals of D-Glucuronic Acid and 2-Amino-2-deoxy-D-galactose
  作者：M. L. Wolfrom、K. Onodera

  DOI：10.1021/ja01574a041

  日期：1957.9
• Ethyl Glycosides of 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-D-galactose
  作者：M. L. Wolfrom、Z. Yosizawa

  DOI：10.1021/ja01522a079

  日期：1959.7