(3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate | 138770-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,2R)-2-phenyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 138770-13-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: ZZDZYUONTHHMFZ-VMTBORMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-Phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ((R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯作为廉价的手性助剂，在铑（II）与乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中

  摘要：

  在铑（II）与手性乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中实现了高水平的不对称诱导。（R）-（-）-戊内酯是最有效的手性助剂，但其他α-羟基酯也可提供合理水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80206-l
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Huw M. L.; Huby, Nicholas J. S.; Cantrell Jr., William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9468 - 9479

  摘要：

  DOI：