(3aS)-5t-hydroxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6c,7t-diol | 22854-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-5t-hydroxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6c,7t-diol
• 英文别名: 2-amino-O¹,N-ethan-1-yl-1-ylidene-β-D-2-deoxy-mannopyranose
• CAS: 22854-02-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PDBSWNMXMILYCQ-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-5t-hydroxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6c,7t-diol 在 zinc(II) chloride barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Amino-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-O,2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetylneuraminic acid 8-methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80594-7
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS)-5t-hydroxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6c,7t-diol
  参考文献：
  名称：

  保护基游离糖基化：一锅立体控制访问 2-乙酰氨基糖的 1,2-反式糖苷和 (1→6)-连接的二糖

  摘要：

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。

  DOI：

  10.1039/d2sc00222a

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected <i>N</i>-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water
  作者：Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Hidetoshi Gyakushi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/jo8024708

  日期：2009.3.6

  Sugar oxazoline derivatives were directly synthesized from the corresponding N-acetyl-2-amino sugars in aqueous media by using a chloroformamidinium-type dehydrating reagent. The present method could successfully be applied to chito-oligosaccharides, saccharides with acid functions, and a complex-type oligosaccharide derived from a glycopeptide.
• Benzylidene derivatives of 2-substituted 4.5; 1?,2?-glyco-?2-oxazolines
  作者：M. L. Shul'man、I. M. Privalova、A. Ya. Khorlin

  DOI：10.1007/bf00903425

  日期：1968.11