N-(9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)hex-5-ynamide | 1376449-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)hex-5-ynamide
• 英文别名: N-[9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]hex-5-ynamide
• CAS: 1376449-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 379.805
• InChiKey: SMNCGGJRGUOYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)hex-5-ynamide 、 Alexa Fluor 488 5-carboxamido-(6-azidohexanyl) bis(triethylammonium salt) 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到2-(6-amino-3-iminio-4,5-disulfonato-3H-xanthen-9-yl)-5-((6-(4-(4-((9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)amino)-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT ANTAGONISTS OF THE A3 ADENOSINE RECEPTOR

  摘要：

  公开了化合物(I)的结构，它们是A3腺苷受体的荧光标记拮抗剂：其中A、R1、R2和Y如本文所述。还公开了诊断组合物和一种诊断患者是否可能通过A3腺苷受体拮抗剂治疗的方法，涉及使用这些化合物中的一个或多个作为诊断试剂。

  公开号：

  US20130190335A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 9-氯-2-(2-呋喃基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到N-(9-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT ANTAGONISTS OF THE A3 ADENOSINE RECEPTOR

  摘要：

  公开了化合物(I)的结构，它们是A3腺苷受体的荧光标记拮抗剂：其中A、R1、R2和Y如本文所述。还公开了诊断组合物和一种诊断患者是否可能通过A3腺苷受体拮抗剂治疗的方法，涉及使用这些化合物中的一个或多个作为诊断试剂。

  公开号：

  US20130190335A1

文献信息

• Fluorescent A2A and A3 adenosine receptor antagonists as flow cytometry probes
  作者：Kiran S. Toti、Ryan G. Campbell、Hobin Lee、Veronica Salmaso、R. Rama Suresh、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1007/s11302-022-09873-3

  日期：——

  Adenosine receptor (AR) ligands are being developed for metabolic, cardiovascular, neurological, and inflammatory diseases and cancer. The ease of drug discovery is contingent on the availability of pharmacological tools. Fluorescent antagonist ligands for the human A2A and A3ARs were synthesized using two validated pharmacophores, 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine and triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl)amine

  腺苷受体 (AR) 配体正在开发用于代谢、心血管、神经、炎症疾病和癌症。药物发现的难易程度取决于药理学工具的可用性。人 A 2A和 A 3 AR 的荧光拮抗剂配体是使用两种经过验证的药效团（1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤和三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-基）胺合成的，它们与八个偶联报告荧光团：AlexaFluor、JaneliaFluor (JF)、花青和近红外 (NIR) 染料。首先使用表达三种 AR 亚型之一的 HEK293 细胞中的放射性配体结合来筛选缀合物。 10、12和19的A 2A AR 处的最高亲和力为 K i 144-316 nM， 19的 A 3 AR 亲和力为 K i 21.6 nM。使用共聚焦显微镜对 JF646 缀合物 MRS7774 12与 HEK293 细胞表面 A 2A AR 的特异性结合进行成像。化合物19 MRS7535 是一种含有 Sulfo-Cy7 NIR
• US9227979B2
  申请人：——

  公开号：US9227979B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• FLUORESCENT ANTAGONISTS OF THE A3 ADENOSINE RECEPTOR
  申请人：e Department of Health and Human Services The United State of America, as represented by th

  公开号：US20130190335A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Disclosed are compounds of the formula (I) which are fluorescently labeled antagonists of the A 3 adenosine receptor: wherein A, R 1 , R 2 , and Y are as described herein. Also disclosed are diagnostic compositions and a method of diagnosis of a patient for a possible treatment by an antagonist of the A 3 adenosine receptor, involving the use of one or more of these compounds as diagnostic agents.

  公开了化合物(I)的结构，它们是A3腺苷受体的荧光标记拮抗剂：其中A、R1、R2和Y如本文所述。还公开了诊断组合物和一种诊断患者是否可能通过A3腺苷受体拮抗剂治疗的方法，涉及使用这些化合物中的一个或多个作为诊断试剂。