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8-(6''-umbelliferyl)-apigenin
8-(6''-umbelliferyl)-apigenin
分子结构分类
有机化合物
-
苯丙烷和聚酮
-
黄酮类化合物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
8-(6''-umbelliferyl)-apigenin
英文别名
5,7-Dihydroxy-8-(7-hydroxy-2-oxochromen-6-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one;5,7-dihydroxy-8-(7-hydroxy-2-oxochromen-6-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
CAS
——
化学式
C
24
H
14
O
8
mdl
——
分子量
430.37
InChiKey
FMWIFPFFTSSPJI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
相关功能分类
相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
3.9
重原子数:
32
可旋转键数:
2
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.0
拓扑面积:
134
氢给体数:
4
氢受体数:
8
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
德国春黄菊油
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
520-36-5
C
15
H
10
O
5
270.241
——
5,7-diisopropoxy-2-(4-isopropoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one
——
C
24
H
28
O
5
396.483
——
8-iodo-5,7-diisopropoxy-2-(4-isopropoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
——
C
24
H
27
IO
5
522.38
反应信息
作为产物:
描述:
7-甲氧基香豆素
在
(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride
、
ammonium hydroxide
、
四(三苯基膦)钯
、
碘
、
三溴化硼
、
caesium carbonate
、 potassium iodide 作用下, 以
1,4-二氧六环
、
甲醇
、
二氯甲烷
、
水
、
二甲基亚砜
为溶剂, 反应 54.0h, 生成
8-(6''-umbelliferyl)-apigenin
参考文献:
名称:
8-(6″-伞形酮)-芹菜素及其类似物作为抗糖尿病药的全合成
摘要:
以碘化和铃木偶联反应为关键步骤,首次合成了天然存在的黄酮8-(6″-伞形糖基)芹菜素,芹菜素和香豆素的杂化结构,及其七个类似物。从市售的1-(2,4,6-三羟基苯基)乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-(6''-伞形酮)-芹菜素,总收率为31%。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15(10μM)可以促进葡萄糖消耗57%,其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外,荧光显微镜显示,4 8-(6“-umbelliferyl)芹菜素类似物2,15,30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞,其由与葡萄糖的调节观察到的。
DOI:
10.1016/j.ejmech.2016.07.015
点击查看最新优质反应信息
文献信息
一类香豆素取代黄酮类衍生物及其制备方法 和应用
申请人:
天津科技大学
公开号:
CN104910119B
公开(公告)日:
2017-08-15
本发明涉及一种
香豆素
取代黄
酮类
衍
生物
的制备及其在糖尿病药物中的应用,本申请首次合成出
香豆素
取代
黄酮类化合物
,并首次对α‑
葡萄糖
苷酶抑制活性进行评价,结果表明
香豆素
取代
黄酮类化合物
IC50<30μM,均好于阿卡波糖的抑制活性,发现香豆素取代黄酮类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶,同时该衍
生物
合成、纯化方法简单,在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景。
查看更多
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