2-乙酰苯甲酸甲酯 | 2719-08-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-乙酰氨基苯甲酸甲酯；N-乙酰邻氨基苯甲酸甲酯；2-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(acetylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 2-acetamidobenzoate；methyl N-acetylanthranilate；N-acetyl methyl anthranilate；2-(acetylamino)benzoic acid methyl ester；N-(2-Carbomethoxyphenyl)-acetamide
• CAS: 2719-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00144760
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UYQKZKVNYKOXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-101 °C
• 沸点：
  329.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2307 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.65
• 物理描述：
  White to light yellow crystals; Fruity grape aroma
• 保留指数：
  1607;1622
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封存储，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

N-乙酰邻氨基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl N-Acetylanthranilate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰邻氨基苯甲酸甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 2719-08-6
俗名： N-Acetylanthranilic Acid Methyl Ester , Methyl 2-Acetamidobenzoate , 2-
Acetamidobenzoic Acid Methyl Ester
分子式： C10H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-乙酰邻氨基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
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模块 9. 理化特性
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰邻氨基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Amino-3-{[2-(2-benzyloxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-4-carbonyl]-amino}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer evaluation of bis(benzimidazoles), bis(benzoxazoles), and benzothiazoles

  摘要：

  Four classes of UK-1 analogues were synthesized and their cytotoxicity testing against human A-549, BFTC-905, RD, MES-SA, and HeLa carcinoma cell lines was determined. The results revealed that UK-1 and four of these analogues (15-18) are potent against the cancer cell lines. In particular, compound 16 is more potent than UK-1 against A-549 and HeLa cell lines, and compounds 15, 17, and 18 selectively exhibit potent cytotoxic activity against the BFTV-905 cells (IC50 9.6 PM), A-549 cells (IC50 6.6 mu M), and MES-SA cells (IC50 9.2 mu M),respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90.5%的产率得到2-乙酰苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzoxazines

  摘要：

  本发明涉及一种制备苯并噁嗪的方法，更具体地说是制备2-取代的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮，该方法通过在室温左右，在三级胺的有效量存在下，将异烟酰亚胺与酰化化合物反应而得到，该酰化化合物由羧酸酐或酰卤化物组成。

  公开号：

  US03989698A1

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Synthesis and X-ray characterisation of a new polycondensed heterocycle obtained by a novel Mn(III)-mediated cascade reaction of 2-cyanophenyl isothiocyanate
  作者：Gianluca Calestani、Laura Capella、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Romina Papa、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00678-0

  日期：2001.8

  loss of a CS moiety. The yields were close to 90% when the reaction was carried out in the presence of diethyl malonate. This compound was unambiguously identified by X-ray crystallography. Under the same conditions, 2-(methoxycarbonyl)phenyl isothiocyanate gave a quinazolinimine derivative instead which is likely to arise from cyclisation of an intermediate N,N′-diarylthiourea. The mechanism of formation

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。
• Zur Cyclisierung von α-(2-Mercapto- bzw. -2-Amino-benzoyl)-lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3-b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino- bzw. Tetrahydropyridino [3,2-c] chinolinonen1)
  作者：Fritz Eiden、Egmont Baumann

  DOI：10.1002/ardp.19833161102

  日期：——

  Die Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden.

  巯基-或甲氨基-苯甲酰内酰胺 6a、6b、6d、6e 和 6f 可通过加热转化为苯并噻喃-吡咯啉酮或吡咯啉-喹啉酮 8a、8b、8d、8e 和 8f，其中 N-吡咯的甲基环分开形成8c和8g，分别。四氢吡啶-喹啉酮18可由酰基吡啶酮6i得到。
• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。

表征谱图