2-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯 | 208659-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(N-acetylamino)-5-iodobenzoate
• 英文别名: methyl (2-acetylamino)-5-iodobenzoate；methyl 2-(acetylamino)-5-iodobenzoate；methyl 5-iodo-2-(acetylamino)benzoate；5-iodo-N-acetylanthranilate；Methyl 2-acetamido-5-iodobenzoate
• CAS: 208659-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• 分子量: 319.099
• InChiKey: WLIZSZRKESGYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-5-[4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)-styryl]-2-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  西伯利亚和阿尔泰植物群的生物碱：十八。2-乙酰氨基-5- [2-（吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸烷基酯在含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪的合成中

  摘要：

  2-乙酰氨基-5- [2-（6-甲基吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸甲酯与苯甲酰溴反应生成1-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-5-（4-季铵盐乙酰氨基-3-甲氧基羰基）溴化吡啶鎓。将后者的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯和2-丁二酸二甲酯，得到相应的含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪衍生物。乙炔与从二萜生物碱衍生物2-（吡啶-3-基）乙烯基取代的拉帕克丁汀获得的N-苯并吡啶鎓盐的反应提供了类似的化合物，其中吲哚嗪片段与生物碱的芳香环缀合。1-（2-芳基-2-氧乙基）-2-甲基-5-（4-乙酰氨基-3-甲氧基羰基）吡啶鎓溴化物与丙酸甲酯的1，3-偶极环加成是区域选择性的。

  DOI：

  10.1134/s1070428011040191
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸甲酯 在 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠或过氧化氢与钨酸钠对芳酰胺进行氧化碘化†

  摘要：

  在钨酸钠催化剂存在下，过氧化氢或过硼酸钠被证明是廉价的氧化剂，用于使用碘化钾作为碘源的芳香酰胺的碘化。

  DOI：

  10.1039/a707933h

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0380-2

  日期：2006.6

  Lappaconitine and N-deacetyllappaconitine derivatives containing bromine and iodine atoms in the aromatic moiety were synthesized. The Heck cross-coupling of these halides with ethyl acrylate or 2-methyl-5-vinylpyridine afforded new olefinated lappaconitine derivatives.

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。
• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 14. Synthesis of alkaloid-based tertiary N-(3-arylprop-2-ynyl)amines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、S. F. Vasilevskii、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0191-0

  日期：2007.6

  3-Arylprop-2-ynylamines containing the key fragment of known alkaloids of the Altai flora were synthesized by the Sonogashira and Mannich reactions.

  通过 Sonogashira 反应和 Mannich 反应合成了含有阿尔泰植物区系已知生物碱关键片段的 3-芳基丙-2-炔胺。
• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 13. Synthesis of alkynyllappaconitines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、S. F. Vasilevskii、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0058-4

  日期：2007.2

  The Sonogashira coupling of 5′-iodolappaconitine with prop-2-yn-1-ol, 2-methylbut-3-yn-2-ol, phenylacetylene, and 5-ethynylpyrimidine gave new lappaconitine derivatives containing an alkynyl fragment.

  5′-iodolappaconitine 与丙-2-炔-1-醇、2-甲基丁-3-炔-2-醇、苯乙炔和 5-乙炔基嘧啶的 Sonogashira 偶联生成了含有炔基片段的新拉帕康尼汀衍生物。
• Synthetic transformations of methylenelactones of eudesmanic type. Behavior of isoalantolactone under the conitions of heck reaction
  作者：A. V. Belovodskii、E. E. Shults、M. M. Shakirov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428010110199

  日期：2010.11

  By Heck reaction of isoalantolactone with aryl bromides or aryl iodides (3aR,4aS,8aR,9aR,E)-3-arylmethylidene-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-ones and (4aS,8aR,9aS)-3-arylmethyl-8a-methyl-5-methylidene-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-ones, products of the double bond shift, were synthesized. The yields of the arylation products depend on the nature of the catalytic system and on the structure of the aryl halide. The structures of(3aR,4aS,8aR,9aR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b] furan-2(3H)-one and (4aS,8aR,9aS)-3-(2-methylsulfanylbenzyl)-8a-methyl-5-methylidene-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one were proved by XRD analysis.
• Study of alkaloids of the flora of Siberia and Altai: Synthesis of bivalent ligands of the aconitane type
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、E. V. Polukhina、V. G. Vasil’ev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500807100059

  日期：2007.12