1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propane-1,3-dione | 10472-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyridin-3-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 10472-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03930563
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FOMJZUPHLPTMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propane-1,3-dione 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 3-(3-phenyl-propyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation, Alcoholysis and Hydrogenolysis of Nicotinyl Acyl Methanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a039
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Blaise 反应的变化：3-氨基烯酮和 1,3-二酮的概念性新合成

  摘要：

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403402

文献信息

• RARE EARTH METAL COMPLEX
  申请人：Yamashita Takeshi

  公开号：US20130310547A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided is a rare earth metal complex including a rare earth metal atom and a β-diketone compound coordinated to the rare earth metal atom, the β-diketone compound being represented by the following Formula (1). In Formula (1), R represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.

  提供的是一种稀土金属配合物，包括一个稀土金属原子和一个与稀土金属原子配位的β-二酮化合物，所述β-二酮化合物由以下化学式（1）表示。在化学式（1）中，R代表一价芳香烃基或一价芳香杂环基。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Interaction of Copper(II) with Ditopic Pyridyl-β-diketone Ligands: Dimeric, Framework, and Metallogel Structures
  作者：Melanie Dudek、Jack K. Clegg、Christopher R. K. Glasson、Norman Kelly、Kerstin Gloe、Karsten Gloe、Alexandra Kelling、Hans-Jürgen Buschmann、Katrina A. Jolliffe、Leonard F. Lindoy、George V. Meehan

  DOI：10.1021/cg101629w

  日期：2011.5.4

  β-diketone ligands of type R1C(O)CH2C(O)R2 (where R1 = 2-, 3-, or 4-pyridyl and R2 = C6H5, respectively), HL1−HL3, along with the X-ray structures and the pKa values of each ligand, are reported. HL1 yields a dimeric complex of type [Cu(L1)2]2. In this structure, two deprotonated HL1 ligands coordinate in a trans planar fashion around each Cu(II) center, one oxygen from each CuL2 unit bridges to an axial

  Cu（II）与R 1 C（O）CH 2 C（O）R 2类型的三个β-二酮配体的相互作用（其中R 1 = 2-，3-或4-吡啶基，R 2 = C 6分别报告了H 5，HL 1 -HL 3以及每个配体的X射线结构和p K a值。HL 1产生类型为[Cu（L 1）2 ] 2的二聚体复合物。在这种结构中，两个去质子化的HL 1配体在每个Cu（II）中心周围以反平面方式进行配位，每个CuL中都有一个氧2个单元桥接到第二个复杂单元的轴向位置，以使两个Cu（II）中心都达到等效的五坐标方锥几何形状。该络合物中的两个取代的吡啶基不配位，这可能反映了与吡啶基氮与每个配体的附着（共轭）β-二酮基主链的紧密度相关的空间因素。其余两个衍生自HL 2和HL 3的Cu（II）物种均为[Cu（L）2 ] n型配位聚合物，其中每个配体的末端吡啶基团分子间连接至相邻的铜中心以生成各自的无限结构。HL 2当在限定条件下与乙腈/水混合物中的CuCl
• Synthesis, characterization and fluorescence properties of boron difluoride pyridyl-β-diketonate derivatives
  作者：Dun-Jia Wang、Yan-Fang Kang、Ben-Po Xu、Jing Zheng、Xian-Hong Wei

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.102

  日期：2013.3

  nicotinate with various aryl methyl ketones in benzene in the presence of sodium amide as the base, and then reacted with boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane to afford some new boron difluoride pyridyl-β-diketonate derivatives. The compounds obtained were characterized using FTIR, (1)H NMR, elemental analysis and mass spectrometry. Their optical properties were studied in DMF by UV-vis

  在酰胺钠为碱的情况下，通过烟酸乙酯与各种芳基甲基酮在苯中的克莱森缩合反应合成五个吡啶基-β-二酮，然后使其与二氯甲烷中的三氟化硼二乙基醚反应生成一些新的二氟化硼吡啶基-β。 -二酮酸酯衍生物。使用FTIR，（1）H NMR，元素分析和质谱对得到的化合物进行表征。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们在DMF中的光学性质。结果表明，这些硼配合物在紫外辐射下在蓝绿色区域（420-490 nm）中表现出强烈的荧光，具有相对较高的量子产率。特别地，与化合物1b，2b和3b相比，化合物4b和5b显示出更高的量子产率。
• Structure‐ and Temperature‐Dependent Luminescence Properties of Threefold Interpenetrated Networks: Coordination Polymers Based on Dinuclear Gridlike Silver(I) Units
  作者：Shun‐Ze Zhan、Huan‐Quan Song、Liu‐Jun Guo、Raymond Wai‐Yin Sun、Dan Li

  DOI：10.1002/ejic.201700662

  日期：2017.12

  Dinuclear gridlike AgI structural units (1) based on (3-pyridyl)-5-R-pyrazole ligands are extended from oligomers (R = phenyl) to three threefold interpenetrated 3D coordination polymers (R = 3-pyridyl) with cds-a (augmented CdSO4) networks (2-NO3, 2-ClO4, 2-BF4) linked through multiple supramolecular interactions (Ag–ligand, Ag–anion, Ag···Ag, and π–π interactions). The photoemission intensities of 2-NO3

  基于 (3-吡啶基)-5-R-吡唑配体的双核网格状 AgI 结构单元 (1) 从低聚物 (R = 苯基) 扩展到三个三重互穿 3D 配位聚合物 (R = 3-吡啶基) 与 cds-a (增强的 CdSO4) 网络（2-NO3、2-ClO4、2-BF4）通过多种超分子相互作用（Ag-配体、Ag-阴离子、Ag…Ag 和 π-π 相互作用）连接。2- 、2- 和 2- 的光发射强度在大温度范围内随温度呈线性变化，具有不同的灵敏度，这初步归因于这些多重超分子相互作用，尤其是增强的 Ag…… Ag 相互作用。这些复合物是温度传感设备应用的潜在候选者。