(2R,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,2,3,4-tetrol | 753020-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-yne-1,2-diol
• CAS: 753020-06-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: YOVNQUHVNRSBDH-RTOKGZNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,2,3,4-tetrol 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065