(2S,3S,4S)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,3,4-triol | 753020-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-yn-1-ol
• CAS: 753020-07-4
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₃
• 分子量: 519.728
• InChiKey: XFFFRZKLZJJJAX-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,3,4-triol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-Phytosphingosine and Its 1-Phosphonate Analogue Using a Threitol Acetal Synthon
  作者：Xuequan Lu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0493065

  日期：2004.8.1

  The first synthesis of an isosteric phosphonate analogue of the aminotriol lipid phytosphingosine (3), together with an improved synthesis of (2S,3S,4S)-phytosphingosine (2), are described. A key intermediate is 3-pentylidene acetal 9, which was prepared in two steps from dimethyl 2,3-O-benzylidene-d-tartrate (7).

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。