(2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol | 554-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-amino-1,3,4-octadecanetriol；2-amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol；(2S,3S,4S)-phytosphingosine；L-lyxo-phytosphingosine；phytosphingosine；D-lyxo-phytosphingosine
• CAS: 554-62-1；1987-39-9；13552-11-9；21436-10-2；21436-11-3；22565-80-6；22565-81-7；67337-52-4；111466-48-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₃
• 分子量: 317.513
• InChiKey: AERBNCYCJBRYDG-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  483.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29221990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

植物鞘氨醇是一种基于可作为神经酰胺主链的鞘磷脂长链的成分，存在于表皮层和皮肤表面。它在痤疮护理中促进皮肤脂质屏障功能，并发挥皮肤自身的抗菌和抗炎作用。

作用机制

1. 组成皮肤角质层锁水屏障的重要脂质来源。
2. 强效抗菌屏障，尤其针对痤疮丙酸杆菌和金黄葡萄球菌。
3. 天然炎症调节剂，抑制多种炎症因子（如白介素1-α 和 PKC：一种炎症前体）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-2-azido-octadecan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,1'S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(1'-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049

文献信息

• Total Synthesis of d-lyxo-Phytosphingosine and Formal Synthesis of Pachastrissamine via a Chiral 1,3-Oxazine
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Ji-Yeon Kim、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Jae-Eun Joo

  DOI：10.1055/s-0031-1289813

  日期：2012.8

  Abstract Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and intermolecular olefin cross-metathesis. Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。
• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本
• Phytosphingosines — a facile synthesis and spectroscopic protocol for configurational assignment
  作者：Osamu Shirota、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00839-x

  日期：1999.11

  based on a two-step derivatization to 2-N-naphthimide- 1,3,4-O-trinaphthoate derivatives which gives rise to unique exciton coupled circular dichroic and 1H-NMR spectra in selected solvents. The spectra can be used as reference data for assignment of relative as well as absolute configurations of phytosphingosine isomers and congeners at the low-nanomole level.

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。
• Regioselective Inversion of the Hydroxyl Group in <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate and Bis-Sulfonate Intermediate
  作者：Yun Mi Lee、Dong Jae Baek、Seokwoo Lee、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo101757k

  日期：2011.1.21

  The selective synthesis of d-xylo- and d-lyxo-phytosphingosines from commercially available d-ribo-phytosphingosine is described. Thermolysis of the N-carbonyl protected cyclic sulfate led to an inversion of configuration of the proximal hydroxyl group to give the xylo-isomer, whereas the corresponding bis-sulfonate resulted in an inversion of configuration of the distal hydroxyl group to give the lyxo-isomer

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。
• [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2011097642A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。