(2S,3S,4S)-2-tert-butoxycarbonylaminooctadecane-1,3,4-triol | 395069-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-tert-butoxycarbonylaminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)octadecane-1,3,4-triol；N-Boc-L-lyxo-phytosphingosine；tert-butyl(2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl-carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 395069-19-9
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₅
• 分子量: 417.63
• InChiKey: QOKWGHLEDLDZTL-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-131.2 °C
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-tert-butoxycarbonylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-[(E)-tetradec-1-enyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-tert-butoxycarbonylaminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813

文献信息

• Syntheses and biological activities of KRN7000 analogues having aromatic residues in the acyl and backbone chains with varying stereochemistry
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Kyung-Chang Seo、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.103

  日期：2010.2

  effort to understand the structure–activity relationships, we have carried out syntheses of 26 new KRN7000 analogues incorporating aromatic residues in either or both side chains. Structural variations of the phytosphingosine moiety also include varying stereochemistry at C3 and C4, and 4-deoxy and 3,4-dideoxy versions. Their biological activities are described.

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。
• Stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.073

  日期：2006.6

  A stereoselective synthesis in enantiopure form of the natural anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B), a metabolite isolated from sponges, is described. The chiral epoxide (R)-glycidol was the starting material. Key steps of this synthesis are a Sharpless asymmetric epoxidation, an intramolecular stereospecific epoxide opening mediated by a trichloroacetimidate group, and the formation

  描述了对映体纯形式的天然脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（jaspine B），一种从海绵中分离出来的代谢物的立体选择性合成。手性环氧化物（R）-缩水甘油是起始原料。该合成的关键步骤是无尖锐的不对称环氧化，由三氯乙酰亚胺酸酯基团介导的分子内立体特异性环氧化物开环和通过分子内亲核取代形成四氢呋喃环。
• Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues
  作者：David Mormeneo、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b709421c

  日期：——

  A library of 64 phytosphingolipid analogues resulting from the systematic variation of the C1, C3, C4, and the N-acyl moiety of phytosphingosine (PHS) has been prepared from common scaffolds derived from the chiral pool and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Library members have been evaluated as growth inhibitors of the yeast Saccaromyces cerevisiae. In addition, 1-amino-N-pivaloyl PHS analogues were also tested as IPC synthase inhibitors, in comparison with the natural product khafrefungin.

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。
• An efficient synthesis of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosine from d-tartaric acid
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.063

  日期：2005.5

  The preparations of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosines (1, 2) are described. Chelation-controlled addition of tetradecylmagnesium bromide to pentylidene-protected d-threitol aldehyde 6 afforded the key intermediate tetrol 7, providing the desired l-lyxo stereochemistry of phytosphingosine. Inversion at C4 of intermediate 7 provided the d-ribo stereochemistry.

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。
• Stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00915-2

  日期：2001.10

  An alternative synthetic route to d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine was developed, utilizing chiral β-lactam 3 obtained from d-(−)-tartaric acid as a starting material.

  一种替代的合成路线，以D-赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine被开发，利用手性β内酰胺3从d得到- （ - ） -酒石酸作为起始材料。