1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine | 1344994-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl-carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1344994-28-0
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅
• 分子量: 457.695
• InChiKey: BAIXVBWGYFERDF-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-(tetradecyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.170
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。

  公开号：

  WO2016145142A1