(2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-acetamido-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-nervonoylamino)-1,3,4-octadecanetriol | 898531-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-acetamido-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-nervonoylamino)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: PBS-57；(2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-acetamido-α-D-galactopyranosyl)-2-[(N-nervonoyl)amino]octadecane-3,4-diol；1-O-(6-acetamido-6-deoxy-alpha-D-galactosyl)-N-[(15Z)-tetracos-15-enoyl]phytosphingosine；(Z)-N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracos-15-enamide
• CAS: 898531-99-2
• 化学式: C₅₀H₉₆N₂O₉
• 分子量: 869.32
• InChiKey: LIXVHWQNKBIZBR-ICAJWQFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  975.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-acetamido-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-nervonoylamino)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-N-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids

  摘要：

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.

  DOI：

  10.1021/jo102064p

文献信息

• A comparison of benzyl and 2-naphthylmethyl ethers as permanent hydroxyl protecting groups in the synthesis of α-galactoglycosphingolipids KRN7000 and PBS-57
  作者：Dongming Yao、Yichu Liu、Qi Gao、Qiang Sui、Xiaoping Liu、Ning Ding

  DOI：10.1080/07328303.2017.1375114

  日期：2017.6.13

  synthesis. Here we conducted the direct comparison of benzyl and 2-naphthylmethyl (Nap) ethers as permanent hydroxyl protecting groups for the synthesis of KRN7000, as well as the practical synthesis of a biologically active α-GalGSLs PBS-57. This work further revealed the advantages of Nap ether over benzyl ether for permanent hydroxyl protection in the synthesis of α-GalGSLs.

  图形摘要由于对海洋衍生的α-半乳糖鞘脂（α-GalGSL）的生物学特性的关注，许多工作都集中在其合成的开发上。在这里，我们进行了直接比较作为合成KRN7000的永久羟基保护基的苄基和2-萘基甲基（Nap）醚，以及对具有生物活性的α-GalGSLsPBS-57的实际合成。这项工作进一步揭示了在合成α-GalGSLs中，Nap醚优于苄基醚的永久羟基保护作用。
• Method of preparation of alpha galactosyl ceramides compounds
  申请人：ABIVAX

  公开号：US10870671B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The present invention relates to a method of preparation of α-galactosyl ceramides compounds of formula (I): comprising a step a) of glycosylation of a compound of formula (II): with a compound of formula (III):

  本发明涉及一种制备式（I）的α-半乳糖神经酰胺化合物的方法： 包括步骤 a) 式（II）化合物的糖基化： 式 (III) 的化合物：
• WO2007/118234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2727929A1
  申请人：——

  公开号：EP2727929A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• METHOD OF PREPARATION OF ALPHA-GALACTOSYL CERAMIDES COMPOUNDS
  申请人：ABIVAX

  公开号：EP2920194B1

  公开（公告）日：2017-10-11