(2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-1-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane | 1260236-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-1-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1260236-37-0
• 化学式: C₅₃H₁₁₇NO₁₀Si₆
• 分子量: 1097.03
• InChiKey: SYDYTPHJXHGINO-PQUAPOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.0
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-1-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 1-O-(6-benzureido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-N-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids

  摘要：

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.

  DOI：

  10.1021/jo102064p
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-1-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018

文献信息

• A practical and scalable synthesis of KRN7000 using glycosyl iodide as the glycosyl donor
  作者：Yang Zhang、Jia Guo、Xiaoyan Xu、Qi Gao、Xianglai Liu、Ning Ding

  DOI：10.1177/1747519820961018

  日期：2021.3

  to the publication of many different syntheses. However, almost all of them focused on the methodology development rather than a scalable synthesis. Herein, we have described a practical and scalable procedure for the synthesis of KRN7000 basing on the glycosyl iodide method. This procedure involves total of eight steps to obtain the highly pure product KNR7000 on gram scale from the commercially available

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。
• Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-<i>N</i>-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/jo102064p

  日期：2011.1.7

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.