(1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride | 69831-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride
• 英文别名: (1R,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid chloride；1-R-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride；(1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl chloride；cis-2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonyl chloride；Cyclopropanecarbonyl chloride, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-；(1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 69831-14-7
• 化学式: C₈H₉Cl₃O
• 分子量: 227.518
• InChiKey: CHLAOFANYRDCPD-NJGYIYPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride 生成 (3-pyrrol-1-ylphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PLUMMER, E. L., J. AGRIC FOOD CHEM., 1983, 31, N 4, 718-721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三氯硅烷 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of the potent synthetic pyrethroid NRDC 182

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a028
• 作为试剂：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 (1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride 为溶剂， 以91%的产率得到alphametrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of esters

  摘要：

  .alpha.-氰基酯通过在基本亲水脱脂溶剂和水溶性氰化盐的水溶液的均相混合物中，将酰卤与醛反应制备。

  公开号：

  US04299776A1

文献信息

• Insect pesticidal composition
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04406894A1

  公开（公告）日：1983-09-27

  An insect pesticidal composition comprises O,O-di-C.sub.2-3 alkyl S-benzyl- or S-halobenzyl-phosphorothiolate and a pyrethroid compound having the formula ##STR1## wherein X represents hydrogen atom or ethynyl group as active ingredients.

  一种昆虫杀虫剂组合物包括O,O-二烷基S-苄基或S-卤苄基磷硫酸酯和具有以下式的拟除虫剂化合物##STR1##其中X代表氢原子或乙炔基作为活性成分。
• Assignment of absolute configurations of permethrin and its synthon 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid by electronic circular dichroism, optical rotation, and X-ray crystallography
  作者：Wolfgang Bicker、Karol Kacprzak、Marcin Kwit、Michael Lämmerhofer、Jacek Gawronski、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.035

  日期：2009.5

  3-phenoxybenzyl alcohol yielded PM. Electronic circular dichroism (ECD) spectra of DCCA and PM stereoisomers were measured in non-polar (cyclohexane containing 5% v/v 1,2-dichloroethane) and non-protic polar (acetonitrile) solvents. Cotton effects suitable to distinguish the four stereoisomers of each DCCA and PM were obtained. Absolute configurations of DCCA were determined by confrontation of calculated

  生物/毒理学相关手性化合物（如拟除虫菊酯型杀虫剂氯菊酯（PM））的单一立体异构体的可用性以及其绝对构型的可靠测定对于详细研究和正确选择立体选择效应至关重要。在这种情况下，从所有四种立体异构体的对映异构体混合物中分离出3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸（DCCA），PM的前体，代谢产物和环境降解产物的单一立体异构体通过第一步色谱中的非对映选择性反相分离与第二步中的直接对映异构体分离相结合的两步色谱法，获得了> 99％的过量残留物。用3-苯氧基苄醇酯化DCCA立体异构体得到PM。在非极性（含有5％v / v 1,2-二氯乙烷的环己烷）和非质子极性（乙腈）溶剂中测量DCCA和PM立体异构体的电子圆二色性（ECD）光谱。获得了适合区分每种DCCA和PM的四种立体异构体的棉花效应。DCCA的绝对构型由计算值（使用B3LYP混合函数的时变密度泛函理论）和实验ECD和旋光（OR）数据的
• Synthesis of New Chiral and Nonchiral Pyrido [3,2-<i>e</i>],[1,3,4] oxadiazine Derivatives
  作者：L. S. Shet、A. R. Shelar、F. V. Manvi

  DOI：10.1155/2010/791796

  日期：——

  A chiral series of 6,7-dichloro-3-[3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropyl] -1H-pyrido [3,2-e],[1,3,4] oxadiazines(a-f)and a nonchiral series of 3-substituted, 6,7-dichloro-1H-pyrido [3,2-e][1,3,4] oxadiazines(a-g)have been synthesized. The synthesized compounds were characterized by IR,¹H NR, HPLC and mass spectral data.

  一系列手性的6,7-二氯-3-[3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙基]-1H-吡啶[3,2-e],[1,3,4]噁二嗪（a-f），以及一系列非手性的3-取代基，6,7-二氯-1H-吡啶[3,2-e][1,3,4]噁二嗪（a-g）已经被合成。这些合成化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NR）、高效液相色谱（HPLC）和质谱数据进行了表征。
• Ester compounds pesticidal compositions containing the same and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05925676A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  An ester compound represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and each represent a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, or other specified groups, which may be optionally substituted with one or more halogen atoms; and R.sub.3 represents a pyrethroid acid residue (a group resulting from elimination of the carboxyl group from pyrethroid acid), and a pesticidal composition containing the ester compound as an active ingredient.

  一种酯化合物，化学式为##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别代表C.sub.1-C.sub.6烷基或其他指定基团，这些基团可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；而R.sub.3代表拟除虫菊酸残基（从拟除虫菊酸中去除羧基而得到的基团），以及一种包含该酯化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。
• Novel bicyclic alcohol and insecticidal ester derivatives, their production, and compositions containing and insecticidal methods using the esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0014593A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Novel alcohols of the formula: where R3 is hydrogen are useful intermediate compounds in the preparation of insecticidal esters. The insecticides are compounds in which R1 is a substituted -vinylcyclop- ropanecarbonyl group, a tetramethylcyclopropanecarbonyl group, or a chlorophenyl- 2-methylpropylcarbonyl group. The compounds are prepared by reacting a compound of the formula:

  式中 R3 为氢的新型醇是制备杀虫酯的有用中间化合物： 式中 R3 为氢的新型醇是制备杀虫酯的有用中间化合物。这些杀虫剂是 R1 为取代的乙烯基环丙羰基、四甲基环丙羰基或氯苯基-2-甲基丙基羰基的化合物。 化合物的制备方法是使式如下的化合物反应：