3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二酮 | 67670-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二酮
• 英文名称: (+/-)-Car-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione；3-carene-2,5-diketone；car-3-ene-2,5-dione；3-carene-2,5-dione；3-Caren-2,5-dione
• CAS: 67670-71-7；67670-72-8；6617-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BBRJZZUFDYMNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1324.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-6-isopropylhydrochinon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 3-carene-2,5-dione (3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione)

  摘要：

  3-卡烯-2,5-二酮（2）与乙酸酐-浓硫酸在25℃的反应被证明仅导致2-甲基-6-异丙烯基对苯二酚二乙酸酯（3b）的形成。

  DOI：

  10.1139/v70-167
• 作为产物：
  描述：

  asarinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Formation of Carene [Bicyclo(4.1.0)heptene] Derivatives from Eucarvone^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a050

文献信息

• Rh₂(esp)₂-catalyzed allylic and benzylic oxidations
  作者：Yi Wang、Yi Kuang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c4cc10336j

  日期：——

  The dirhodium(ii) catalyst Rh₂(esp)₂ allows direct solvent-free allylic and benzylic oxidation by T-HYDRO with a remarkably low catalyst loading.

  二价二铑催化剂Rh₂(esp)₂可使T-HYDRO直接在无溶剂条件下对烯丙基和苄基进行氧化反应，且催化剂负载量极低。
• Benzylic and Allylic Oxidations with Bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene and tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Hamdullah Kilic、Mustafa Catir

  DOI：10.1055/s-0029-1219823

  日期：2010.6

  Oxidation of benzylic and allylic substrates with a bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene/ TERT-butyl hydroperoxide system to thecorresponding α,β-unsaturated enones was investigated.The scope and reaction mechanism are discussed.

  研究了苄基和烯丙基底物用双(三氟乙酰氧基碘)苯/叔丁基氢过氧化物体系氧化成相应的α,β-不饱和烯酮。讨论了范围和反应机理。
• Products of the catalytic liquid-phase oxidation of 3-carene
  作者：O. G. Vyglazov、�. N. Manukov、M. N. Fedorishcheva、N. G. Ariko、V. A. Chuiko、G. N. Bazhina

  DOI：10.1007/bf00630310

  日期：——

  The liquid-phase oxidation of 3-carene in the presence of various catalytic systems has been studied. The possibility has been shown of the directed preparation of 3-carene oxide, of ketones with a carane skeleton and a 7-membered ring, or of aromatic tertiary alcohols.

  已经研究了在各种催化体系存在下 3-carene 的液相氧化。已经显示了直接制备 3-carene 氧化物、具有 carane 骨架和 7 元环的酮或芳香族叔醇的可能性。
• Photo-addition of alkenes and alkynes to 3-carene-2,5-dione
  作者：Ian W. J. Still、M-H. Kwan、G. E. Palmer

  DOI：10.1139/v68-617

  日期：1968.12.1

  A number of photo-addition reactions have been carried out on the enedione system of 3-carene-2,5-dione by direct irradiation in the presence of a variety of alkenes and alkynes. Addition to the carbon–carbon double bond is by far the major pathway, and indeed in only one case is there evidence for formation of an oxetane ring. In the case of the unsymmetrical addends, the direction of addition which produces the cyclobutane or cyclobutene appears to be in accord with previous experiments on simpler systems.

  在存在各种烯烃和炔烃的情况下，通过直接照射，对3-蒎烯-2,5-二酮的烯酮体系进行了许多光加成反应。加成到碳-碳双键是迄今为止主要的途径，事实上只有一个案例存在生成氧杂环戊烷的证据。在不对称的加成物的情况下，产生环丁烷或环丁烯的加成方向似乎与对较简单体系的先前实验相符。
• 837. Further rearrangements of eucarvone derivatives
  作者：G. L. Buchanan、R. A. Raphael、I. W. J. Still

  DOI：10.1039/jr9630004372

  日期：——