(R)-2-((2-((R)-4-甲基环己-3-烯-1-基)丙-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃 | 124727-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-2-((2-((R)-4-甲基环己-3-烯-1-基)丙-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 4-(1-methyl-1-tetrahydropyranyloxyethyl)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yloxy]oxane
• CAS: 124727-35-1；120414-15-5；120414-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LWXDCVSLKPAMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2-((R)-4-甲基环己-3-烯-1-基)丙-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃 在 SA-3 silica-alumina gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到松油醇
  参考文献：
  名称：

  使用通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶催化剂选择性裂解醚

  摘要：

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00501-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 松油醇 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-2-((2-((R)-4-甲基环己-3-烯-1-基)丙-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐：一种温和有效的叔醇四氢吡喃基化催化剂

  摘要：

  氢溴酸三苯膦是一种方便高效的催化剂，用于在环境温度下用二氯甲烷将叔醇与二氢吡喃进行四氢吡喃基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80553-5

文献信息

• Syntheses of tetrahydropyrans by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals: Application to a synthesis of rose oxide
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99627-8

  日期：1989.1

  Substituted tetrahydropyrans are prepared in good yields by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals. The utility of this new procedure is illustrated by the synthesis of cis-2-(2-methyl-1 propenyl)- 4 methyltetrahydropyran (rose oxide).

  通过PPh 3 / CBr 4诱导的缩醛环化，可以高产率制备取代的四氢吡喃。通过合成顺-2-（2-甲基-1丙烯基）-4-甲基四氢吡喃（氧化玫瑰）说明了这种新方法的实用性。
• Chehardoli, Gholamabbas; Zolfigol, Mohammad Ali; Khakyzadeh, Vahid, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 127 - 131
  作者：Chehardoli, Gholamabbas、Zolfigol, Mohammad Ali、Khakyzadeh, Vahid、Gholami, Hadi、Niknam, Khodabakhsh

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Catalytic Protection and Deprotection of Alcohols with 3,4-Dihydro-2H-Pyran
  作者：Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1080/00397910008087070

  日期：2000.12.1

  Protection of alcohols as their 2-tetrahydropyranyl ethers and their subsequent hydrolysis can be easily achieved through a microwave irradiated reaction catalysed by iodine.
• A mild method for the deprotection of tetrahydropyranyl (THP) ethers catalyzed by iron(III) tosylate
  作者：Matthew R. Bockman、Veronica V. Angeles、Julia M. Martino、Purav P. Vagadia、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.068

  日期：2011.12

  A mild method for the deprotection of THP ethers catalyzed by iron(III) tosylate (2.0 mol %) in CH3OH has been developed. Iron(III) tosylate, Fe(OTs)(3)center dot 6H(2)O, is a commercially available solid that is inexpensive, noncorrosive, and easy to handle. The room temperature reaction conditions make this method attractive for deprotection of a range of THP ethers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Conversion of TMS-ethers to THP-ethers Catalyzed by {[K.18-Crown-6]Br₃}_n
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1080/00304948.2019.1586430

  日期：2019.3.4