2-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propanenitrile | 55160-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 55160-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MLYRNHXZQDJJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 苯乙腈 在 [(bis(2-dicyclohexylphosphinoethyl)amine)Fe(CO)Br₂] 、 三乙基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇与腈的烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201803762

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Arpita Singh、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00690

  日期：2022.11.28

  Herein, we report an operationally convenient, cobalt-catalyzed alkylation of aryl nitriles employing primary and secondary alcohols (>30 examples, up to 86% yield). The use of readily available cobalt precursors and the widely employed BIAN (BIAN = bis(arylimino)acenaphthene) ligand affords an efficient catalytic reaction that is environmentally benign, leading to the formation of water as the only

  在此，我们报告了一种使用伯醇和仲醇的操作方便的钴催化芳基腈烷基化反应（>30 个例子，高达 86% 的产率）。使用现成的钴前体和广泛使用的 BIAN（BIAN = 双（芳基亚氨基）苊）配体提供了一种对环境无害的有效催化反应，导致形成水作为唯一的副产物。
• Urea Derivatives Methods For Their Manufacture And Uses Thereof
  申请人：DePrez Pierre

  公开号：US20100240889A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention provides compounds of formula (I): in which R 1 , R′ 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , Y and G have the meanings given in the description, to a process for their preparation, their application by way of medicaments, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中R1，R′1，R2，R′2，R3，Y和G具有描述中给出的含义，以及它们的制备过程，它们通过药物的方式应用，以及含有它们的制药组合物。
• UREA DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR
  申请人：DEPREZ Pierre

  公开号：US20120283255A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of formula (I): in which R 1 , R′ 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , and Y have the meanings given in the description, to a process for their preparation, their application by way of medicaments, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1，R′1，R2，R′2，R3和Y具有描述中给出的含义，以及它们的制备方法，通过药物的方式应用它们，以及包含它们的制药组合物。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。
• Urea derivatives, methods for their manufacture, and uses thereof
  申请人：Galapagos SAS

  公开号：EP2354137A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The present invention provides compounds of formula (I): in which R1, R'1, R2, R'2, R3, Y and G have the meanings given in the description, to a process for their preparation, their application by way of medicaments, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 中 R1、R'1、R2、R'2、R3、Y 和 G 的含义，以及它们的制备工艺、它们在药物中的应用和含有它们的药物组合物。