[(2R,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]methanol | 227309-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 227309-29-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: FAFTZYCMWMQWIA-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 沸点：
  348.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 在 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-tetradecyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221

文献信息

• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。
• A short enantioselective synthesis of guggultetrol, a naturally occurring lipid
  作者：Shyla George、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.019

  日期：2010.3

  An enantioselective synthesis of the naturally occurring lipid, guggultetrol, is described with an overall yield of 24% starting from commercially available 1-pentadecanol in ten linear steps. The key chiral-inducing steps include a Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and a dihydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and in vivo anti-inflammatory activity of long chain 3-amino-1,2-diols
  作者：JoséM. Padrón、Victor S. Martin、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Caterina Noula、Violetta Constantinou-Kokotou、Godefridus J. Peters、George Kokotos

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00084-0

  日期：1999.3

  The synthesis of long chain 3-amino-1,2-diols was carried out based on Sharpless asymmetric epoxidation of long chain allylic alcohols and regioselective nucleophilic ring opening by azido group. The in vitro cytotoxicity of the compounds prepared was evaluated against six solid tumor cell lines (A2780, H322, LL, WiDr, C26-10, UMSCC-22B). Free 3-amino-1,2-diols exhibited IC50 values between 1.45 mu M and 32 mu M. These compound!; also presented interesting inhibition of carrageenin-induced paw edema in rats (85.3% 79.6% at a concentration of 0.15 mmol/kg). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。