1-羟基异喹啉 | 491-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基异喹啉
• 中文别名: 1-異喹啉酚；1-异喹啉酚；异喹诺酮；異喹啉酚；2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 1-isoquinolone
• 英文别名: isocarbostyril；isoquinolin-1(2H)-one；isoquinolin-1-ol
• CAS: 491-30-5
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD00006899
• 分子量: 145.161
• InChiKey: VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-216 °C
• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  N
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  按照规定使用和储存，不会发生分解，应避免与氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: Isocarbostyril
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Isoquinolinol
1-Hydroxyisoquinoline
1(2H)-Isoquinolinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Isoquinolinol
别名
1-Hydroxyisoquinoline
1(2H)-Isoquinolinone
: C9H7NO
分子式
: 145.16 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Hydroxyisoquinoline
-
化学文摘编号(CAS No.) 491-30-5
EC-编号 207-732-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 211 - 214 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-羟基异喹啉常被用作有机合成中的重要砌块和中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 异喹啉-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种甲醛取代的氮杂稠环类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲醛取代的氮杂稠环类化合物的制备方法，本发明制备方法以氮杂稠环内酰胺类化合物为起始原料，经卤代反应、甲基化反应和甲基氧化反应得到甲醛取代的氮杂稠环类化合物；本发明的甲醛取代的氮杂稠环类化合物的制备方法，整个合成路线步骤重复性好，操作条件温和，安全性高，有利于放大生产和产业化推广；后处理能耗低，不产生大量的有毒废水，对环境无污染，降低了生产的安全等级以及生产成本，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111138355A
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 1,8-dimethoxy-10-phenyl-9-(o-tolyl)acridin-10-ium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘噻吩 、 N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)picolinamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-羟基异喹啉 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到N-(2,4,4-trimethyl-5-(thiophen-3-yl)pentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过δ-C（sp3）-H活化的氨基酸和脂肪胺的重复芳基化：实验和计算探索

  摘要：

  定向C H功能化已实现为传统方法的补充工具，可直接访问非蛋白原性氨基酸。尽管这样的过程主要限于γ位置。在当前的工作中，我们通过调节配体控制的反应性，证明了在远端δ位选择性地使氨基酸和类似的脂肪族胺具有多种（杂）芳基化作用。已分离出有机钯δ-C（sp 3）-H活化中间体，并进行了晶体学表征。实验研究与计算研究相结合进行的机理研究揭示了取决于基材结构的机理图上的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201900479

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105736A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。
• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

表征谱图