1-羟基异喹啉-6-甲腈 | 1184916-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基异喹啉-6-甲腈
• 英文名称: 6-cyanoisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-6-carbonitrile；1-oxo-2H-isoquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1184916-94-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: CYMWXJNXVVCPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基异喹啉-6-甲腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-cyano-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域控制直接酰胺化

  摘要：

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701244
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-羟基异喹啉-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过电子进行区域控制：通过环丙醇的 C−C 键活化，深入了解 Ru 催化、Cu 介导的异喹诺酮的位点选择性烷基化

  摘要：

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301551

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。