1-(二氟甲氧基)异喹啉 | 1261636-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(二氟甲氧基)异喹啉
• 英文名称: 1-(difluoromethoxy)isoquinoline
• 英文别名: 1-(Difluoromethoxy)isoquinoline
• CAS: 1261636-30-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: STZHAPUBIHSVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 1-羟基异喹啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到1-(二氟甲氧基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCF2Br 对 2-吡啶酮、异喹啉酮和喹啉酮进行化学选择性 N-和 O-二氟甲基化

  摘要：

  公开了使用可商购的 TMSCF 2 Br直接对 2-吡啶酮、喹啉酮和异喹啉酮进行N-和O-二氟甲基化的操作简单的方案。化学选择性通过温度、溶剂和碱强度的简单变化来调节。可以耐受多种合成相关的官能团，包括已报告与 TMSCF 2 Br反应的官能团。包括制备N - 和O - 二氟甲基化合物的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02305

文献信息

• Chemoselective <i>N</i>- and <i>O</i>-Difluoromethylation of 2-Pyridones, Isoquinolinones, and Quinolinones with TMSCF₂Br
  作者：Ziyue Zhu、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua-Rodriguez、Colby Barrett、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02305

  日期：2021.8.20

  An operationally simple protocol for direct N- and O-difluoromethylation of 2-pyridones, quinolinones, and isoquinolinones using commercially available TMSCF2Br is disclosed. The chemoselectivity is modulated by simple variations in temperature, solvent, and strength of the base. Diverse, synthetically relevant functional groups are tolerated, including functional groups that have reported reactivity

  公开了使用可商购的 TMSCF 2 Br直接对 2-吡啶酮、喹啉酮和异喹啉酮进行N-和O-二氟甲基化的操作简单的方案。化学选择性通过温度、溶剂和碱强度的简单变化来调节。可以耐受多种合成相关的官能团，包括已报告与 TMSCF 2 Br反应的官能团。包括制备N - 和O - 二氟甲基化合物的克级反应。