N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)picolinamide | 123693-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 123693-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: VUOFUUDQFYVRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)picolinamide 在 吡啶 、 2-羟基-6-甲基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 甲基叔丁基醚 、 氧气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  脂族胺的配体启用的 δ-C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  定向 CH 官能化已被实现为一种互补技术，可在脂肪胺的远端位置实现硼酸化。在这里，我们在廉价氧化剂的存在下，使用各种硼酸化剂、钯催化剂和正确调整的配体证明了脂肪胺远端 δ 位的氧化硼酸化。此外，有机钯 δ-C(sp 3 )-H 活化的中间体已被分离和晶体学表征以获得机械洞察力。

  DOI：

  10.1002/anie.202105204
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Iterative Arylation of Amino Acids and Aliphatic Amines via δ‐C(sp ³ )−H Activation: Experimental and Computational Exploration
  作者：Srimanta Guin、Pravas Dolui、Xinglong Zhang、Satyadip Paul、Vikas Kumar Singh、Sukumar Pradhan、Hediyala B. Chandrashekar、S. S. Anjana、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201900479

  日期：2019.4.16

  mostly up to the γ‐position. In the present work, we demonstrate the diverse (hetero)arylation of amino acids and analogous aliphatic amines selectively at the remote δ‐position by tuning the reactivity controlled by ligands. An organopalladium δ‐C(sp3)−H activated intermediate has been isolated and crystallographically characterized. Mechanistic investigations carried out experimentally in conjunction

  定向C H功能化已实现为传统方法的补充工具，可直接访问非蛋白原性氨基酸。尽管这样的过程主要限于γ位置。在当前的工作中，我们通过调节配体控制的反应性，证明了在远端δ位选择性地使氨基酸和类似的脂肪族胺具有多种（杂）芳基化作用。已分离出有机钯δ-C（sp 3）-H活化中间体，并进行了晶体学表征。实验研究与计算研究相结合进行的机理研究揭示了取决于基材结构的机理图上的差异。
• Ritter reaction for the synthesis of picolinamides
  作者：Benedikt S. Schreib、Jacopo Margarini、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132937

  日期：2022.9

  The synthesis of picolinamides through Ritter reaction of 2-cyanopyridine with alcohols and alkenes is reported. Moreover, a range of additional heteroaryl nitriles successfully participate in the amidation reaction. Salient features of the reaction include the operational simplicity and the inexpensive reagents used. The synthetic utility of a camphene derived picolinamide is demonstrated through

  报道了通过 2-氰基吡啶与醇和烯烃的 Ritter 反应合成吡啶酰胺。此外，一系列额外的杂芳基腈成功地参与了酰胺化反应。该反应的显着特点包括操作简单和使用便宜的试剂。通过钯催化的 C-H 芳基化反应证明了莰烯衍生的吡啶酰胺的合成效用。
• Pd‐Catalyzed δ‐C(<i>sp</i>³)−H Thiolation of Amino Acid Derivatives
  作者：Andrés García‐Viada、Celia Sánchez‐González、Mario Martínez‐Mingo、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.202300808

  日期：2023.11.21

  δ-thiolation of aliphatic α-amino acids catalyzed by a Pd(II)/Ag(I) system. This reaction employs disulfides as thiolating agents and N-COPy as directing group, providing valuable non-proteinogenic amino acid derivatives in moderate to good diastereoselectivities and yields. Remarkably, the method is also suitable for the late-stage functionalization of a dipeptide. Experimental and DFT studies have provided

  在此，我们报告了一种由 Pd(II)/Ag(I) 系统催化的脂肪族 α-氨基酸选择性 δ-硫醇化的方案。该反应使用二硫化物作为硫醇化剂，使用N -COPy作为导向基团，以中等至良好的非对映选择性和产率提供有价值的非蛋白氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法也适用于二肽的后期功能化。实验和 DFT 研究为控制过程选择性和确定银盐的关键作用的机制和潜在因素提供了重要的见解。
• Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10570115B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Compounds of Formula I: pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated derivatives of any of the foregoing, and metabolites of any of the foregoing are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the same, methods of treating cystic fibrosis using the same, and methods for making the same are also disclosed.

  式 I 的化合物： 公开了其药学上可接受的盐、前述任一化合物的氚代衍生物以及前述任一化合物的代谢物。还公开了包含上述物质的药物组合物、使用上述物质治疗囊性纤维化的方法以及上述物质的制造方法。
• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.