Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 76404-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid；benzyl 2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enepyranoside
• CAS: 76404-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ATULGSKPHOMODJ-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Benzyl-2,3-anhydro-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-desoxy-α-L-talopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-methylsulfonyl-2,3-6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107

文献信息

• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• Reagent Controlled Direct Dehydrative Glycosylation with 2-Deoxy Sugars: Construction of the Saquayamycin Z Pentasaccharide
  作者：J. Colin Mizia、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02056

  日期：2019.8.2

  The first synthesis of the pentasaccharide fragment of the angucycline antibiotic saquayamycin Z is described. By using our sulfonyl chloride mediated reagent controlled dehydrative glycosylation, we are able to assemble the glycosidic linkages with high levels of anomeric selectivity. The total synthesis was completed in 25 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。
• The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses
  作者：Anna Banaszek、Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00291-x

  日期：1995.12

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.
• Banaszek, Anna, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 285 - 292
  作者：Banaszek, Anna

  DOI：——

  日期：——