(1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide | 162870-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 162870-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XDEIUUUPFIQPTA-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-1-(ethylamino)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester 在 二甲基硫 、 水 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 49.0h， 生成 (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• On the mechanism of the Leuckart reaction. Enantiospecific preparation of (1R,2R)- and (1S,2S)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamino-1-norbornyl)acetamide
  作者：A Garcı́a Martı́nez、E Teso Vilar、A Garcı́a Fraile、P Martı́nez Ruiz、R Macı́as San Antonio、M.P Martı́nez Alcázar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00125-1

  日期：1999.4

  The Leuckart reaction of 2-norbornanone and (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide ent-1b furnishes the expected N-(2-norbornyl)formamides 11 and ent-10 in good yield. Surprisingly, under the same reaction conditions, the (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide 1a gives only 10, the enantiomeric form of the product obtained from ent-1b. An explanation of these results is given and

  2- norbornanone的洛伊卡特反应和（1 - [R ）- ñ - （3,3-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺ENT - 1B配料预期Ñ - （2-降冰片基）甲酰胺11和ENT - 10产量高。出人意料的是，在相同的反应条件下，将（1 - [R ）- ñ - （7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺1A仅给出10，从所获得的产物的对映体形式ENT - 1B。给出了这些结果的解释，并提出了一种基于前所未有的分子内氨基转移的反应机理。
• Synthesis of homochiral cyclopentane derivatives by Beckmann fragmentation of 1-substituted 2-norbornanones
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A. García Fraile、S. de la Moya Cerero、C.Díaz Oliva、L.R. Subramanian、C. Maichle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86247-3

  日期：1994.5

  The fragmentation of 2-norbornanone oximes 2 was achieved by reaction with Tf2O/pyridine under mild reaction conditions, yielding homochiral (or racemic) cyclopentane derivativel.

  通过在温和的反应条件下与Tf 2 O /吡啶反应，可以实现2-降冰片烷酮肟2的断裂，从而生成高手性（或外消旋）的环戊烷衍生物。