N-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide | 178448-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 178448-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KBZLRPOKEGQJAF-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-7,7-dimethylnorbornan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 N-(1-异丙基-2-甲基丙基)二异丁胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。