3-苯甲酰基-1H-喹啉-4-酮 | 678988-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 3-benzoyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-benzoyl-1,4-dihydroquinolin-4-one；3-benzoylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 678988-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: WNJRGBVVERKHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1H-喹啉-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(3-aminophenyl)quinolin-3-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Further modification on phenyl acetic acid based quinolines as liver X receptor modulators

  摘要：

  A series of phenyl acetic acid based quinolines was prepared as LXR modulators. An SAR study in which the C-3 and C-8 positions of the quinoline core were varied led to the identification of two potent LXR agonists 23 and 27. Both compounds displayed good binding affinity for LXR beta and LXR alpha, and increased expression of ABCAl in THP-1 cells. These two compounds also had desirable pharmacokinetic profiles in mice and displayed in vivo efficacy in a 12-week Apo E knockout mouse lesion model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.013
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 3-苯甲酰基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的研究：烯胺酮与氨基杂环的反应。通往偶氮嘧啶，偶氮吡啶和喹啉的途径

  摘要：

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410219

文献信息

• Synthesis and photochromism of a series of new 2-unsubstituted 3-(2-benzylbenzoyl)quinolin-4(1H)-ones
  作者：Nina A. Larina、Vladimir Lokshin、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Gaston Vermeersch、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.039

  日期：2010.10

  Synthesis and characterization of a series of new 2-unsubstituted 3-(2-benzylbenzoyl)quinolin-4(1H)-ones is described. In addition to their potential biological activity, these compounds exhibit photoreversible photochromic properties in anaerobic conditions. Using the 1 and 2D NMR techniques we demonstrated that the coloration occurred owing to the formation of fluorescent 5a,6-dihydrobenzo[b]acridin-(5H)-ones

  描述了一系列新的2-未取代的3-（2-苄基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）-ones的合成和表征。这些化合物除了具有潜在的生物活性外，在厌氧条件下还具有光可逆的光致变色特性。使用1D和2D NMR技术，我们证明了由于荧光5a，6-二氢苯并[b] ac啶酮- （5 H）-ones的形成而发生了显色。光反应是立体选择性的，S，R-异构体是主要产物（83％），而S，S-异构体是次要产物（6％）。此外，不可逆地形成了两个氧化产物3-（2-苯甲酰基苯甲酰基）喹啉-4（1 H）和acridin-12（5 H）-one衍生物在空气中被观察到。
• 一种喹诺酮类化合物的绿色高效合成方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN109651247A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种喹诺酮类化合物的绿色高效合成方法。方法如下：步骤一，二羰基化合物、原甲酸三乙酯与苯胺类化合物三组分原料在无溶剂和催化剂条件下反应得到烯胺酯中间体；步骤二，所述的烯胺酯中间体再在环化试剂二苯基醚作用下发生分子内环合反应得到喹诺酮母环化合物，产物的纯度高达98.8%以上。本发明所述的合成方法有益效果主要体现在：1.步骤一反应高效，无催化剂溶剂使用避免三废生成收率高；2.步骤二过程绿色，环化试剂可以回收重复使用；3.工艺简单，步骤一和二可在同一反应器中进行，反应结束过滤即得到喹诺酮化合物。
• Substituted quinolones and methods of use
  申请人：Melikian Anita

  公开号：US20070167443A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Substituted quinolone compounds and compositions are provided along with methods for the use of those compounds in the treatment of diseases and disorders such as cancer.

  提供了替代喹诺酮化合物和组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病和疾病的方法。
• Silin, Olexiy V.; Savchenko, Timur I.; Kovalenko, Sergiy M., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1883 - 1890
  作者：Silin, Olexiy V.、Savchenko, Timur I.、Kovalenko, Sergiy M.、Nikitchenko, Viktor M.、Ivachtchenko, Alexandre V.

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacomodulations around the 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamides, a Class of Potent CB₂-Selective Cannabinoid Receptor Ligands:  Consequences in Receptor Affinity and Functionality
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Barbara Bosier、Laurie Hamtiaux、Régis Millet、Jacques H. Poupaert、Jean-Pierre Hénichart、Patrick Depreux、Jean-François Goossens、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm070387h

  日期：2007.11.1

  CB2 receptor selective ligands are becoming increasingly attractive drugs due to the potential role of this receptor in several physiopathological processes. Thus, the development of our previously described series of 4-oxo- 1,4-dihydroquinoline-3-carboxamides was pursued with the aim to further characterize the structure-affinity and structure - functionality relationships of these derivatives. The influence of the side chain was investigated by synthesizing compounds bearing various carboxamido and keto substituents. On the other hand, the role of the quinoline central scaffold was studied by synthesizing several 6-, 7-, or 8-chloro-4oxo-1,4-dihydroquinolines, as well as 4-oxo-1,4-dihydronaphthyridine and 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline derivatives. The effect of these modifications on the affinity and functionality at the CB2 receptor was studied and allowed for the characterization of new selective CB2 receptor ligands.