(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl 4-formylbenzoate | 1009081-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl 4-formylbenzoate
• CAS: 1009081-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: AFAHJXHGYKZTRK-DUFGVIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl 4-formylbenzoate 、 4-<4-Aethoxy-phenyl>-semicarbazid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42.11%的产率得到4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxycarbonyl]benzaldehyde N4-(4-ethoxyphenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型二氢青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules16064527
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型二氢青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules16064527

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol702970r

  日期：2008.2.1

  Axially chiral allenes are synthesized from chiral propargylamines catalyzed by KAuCl4 in high yields (up to 93% yield) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in CH3CN at 40 degrees C. The reaction has been applied to the synthesis of novel allene-modified artemisinin derivatives with the delicate endoperoxide moieties remaining intact. A tentative mechanism regarding gold(I)-catalyzed intramolecular

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。
• Organocatalytic Three-Component Acyldifluoromethylation of Vinylarenes via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay
  作者：Kun She、Feng Liang、Shichao Tian、Hengshan Wang、Gavin Chit Tsui、Quande Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02093

  日期：2022.7.8