(1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 405197-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S)-endo-1-propynylborneol；2-exo-Hydroxy-2-endo-propinyl-camphon；(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-prop-1-ynylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 405197-76-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GGIOEOMUPFRORD-RAIGVLPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 三氯化铝 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(1R,2R,4R)-2-(1-propenylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （1R）-（+）-樟脑基手性烯基的高度非对映选择性合成及其不对称氢硼化-氧化反应。

  摘要：

  描述了樟脑衍生的手性异戊烯的合成及其氢硼化-氧化反应。（1R）-（+）-樟脑与炔基锂反应，然后使用AlH3还原得到的炔丙醇衍生物，得到的手性异戊烯2a-g具有极高的收率和非对映选择性。通过氢化物离子的选择性分子间抗加成反应，用氢化铝还原炔丙醇。基于镧系元素迁移研究和化学相关性，分配了手性异位烯2的立体化学。在2的硼氢化反应中观察到非对映选择性，生成的比例为6：1至18：1的（E，R）和（E，S）立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo016201i
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 allenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Capmau,M.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3233 - 3238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene cascades for the formation of bridged polycyclic rings
  作者：Santa Jansone-Popova、Phong Q. Le、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.060

  日期：2014.7

  A general strategy to synthesize bridged polycyclic molecules is presented. The synthesis is accomplished via a cascade reaction initiated by rhodium carbene formation. Subsequent intramolecular reaction with an alkyne is then followed by a transannular C–H bond insertion. A rationale for prediction of the major structural isomer that is formed is described and applied to a wide variety of substrates

  提出了合成桥联多环分子的一般策略。合成通过铑卡宾形成引发的级联反应完成。随后，与炔烃的分子内反应随后是跨环的C–H键插入。描述了预测所形成的主要结构异构体的原理，并将其应用于多种底物。该原理基于基板中环系统的构象和立体电子方面的考虑。
• Sevin,A.; Chodkiewicz,W., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4016 - 4022
  作者：Sevin,A.、Chodkiewicz,W.

  DOI：——

  日期：——