3-bromo-β-ionone | 84817-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-β-ionone
• 英文别名: trans-4-bromo-β-ionone；(E)-4-(3-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 84817-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: PWKMRPJQKOELHZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-β-ionone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  质子化视网膜席夫碱的蓝移。细菌视紫红质的模型研究

  摘要：

  在质子化视网膜席夫碱的最大吸收中观察到蓝移。该偏移是由于位于紫罗兰酮部分附近的非共轭正电荷与多烯生色团的静电相互作用所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81760-8

文献信息

• The Favorskii-type Rearrangement of 3-Bromo-β-ionone with Sodium Ethoxide
  作者：Masato Nanasawa、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3655

  日期：1982.11

  The reaction of 3-bromo-β-ionone with sodium ethoxide afforded ethyl 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenylidene)butyrate by a Favorskii-type rearrangement, accompanied by double-bond migration, while with sodium phenoxide or diethyl amine, substitution products were primarily obtained.

  3-溴-β-紫罗兰酮与乙醇钠反应通过 Favorskii 型重排得到 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenylidene)丁酸乙酯，伴随双键迁移，而与苯酚钠或二乙胺，主要得到取代产物。
• New hindered isomers of 3-dehydroretinal (vitamin A2)
  作者：Rong-Liang Chen、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00355-9

  日期：1996.6

  preparation of six new isomers (7-cis, 7,9-dicis, 7,11-dicis, 7,13-dicis, 7,9,11-tricis and 7,9,13-tricis) of 3-dehydroretinal (1, vitamin A2), and their spectroscopic properties are reported. Because of the unexpected 1,7-H migration in photo-sensitized isomerization of the smaller building blocks in the dehydro-series, the introduction of the 7-cis geometry in the synthesis of new hindered isomers of 3-dehydroretinal

  3-脱水视黄醛的6种新异构体（7-顺式，7,9-双，7,11-双，7,13-双，7,9,11-三和7,9,13-三）的制备报道了1种维生素A 2）及其光谱性质。由于在脱氢系列中较小结构单元的光敏异构化过程中出乎意料的1,7-H迁移，因此在合成3-脱氢视网膜的新受阻异构体时引入7-顺式几何需要该顺式的构建。 -双键优先于3,4-双键。
• Model compounds for the study of spectroscopic properties of visual pigments and bacteriorhodopsin
  作者：Timor Baasov、Mordechai Sheves

  DOI：10.1021/ja00311a050

  日期：1985.12
• Synthesis of biotinylated retinoids for cross-linking and isolation of retinol binding proteins
  作者：Nasri Nesnas、Robert R Rando、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00667-1

  日期：2002.8

  The synthesis of (3R)-3-[Boc-Lys(biotinyl)-O]-11-cis-retinol bromoacetate and 3-[Boc-Lys(biotinyl)-0]-all trans-retinol chloroacetate is described. These biotinylated retinoids a-re instrumental in labeling the retinol binding proteins (RBPs) via a nucleophilic displacement of the haloacetate by a residue in the binding site of the protein. The covalently linked biotin will allow for a facile isolation and purification of the protein on a streptavidin column thus rendering the protein ready for a tryptic digest followed by mass spectrometric analysis. The 11-cis retinoid was synthesized via metal reduction of an alkyne intermediate generated from a Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction whereas the all-trans was synthesized via two consecutive HWE couplings. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Libsu, Solomon; Singh, Anil K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1297 - 1302
  作者：Libsu, Solomon、Singh, Anil K

  DOI：——

  日期：——