17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl 3-acetate | 100428-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl 3-acetate
• 英文别名: 17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 100428-85-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: OQHMNEGOKQMOFM-YUDLKVPISA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl 3-acetate 在 platinum(IV) oxide 、 铂 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 雄甾烷-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  雄甾烯二醇-3-乙酸酯 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives
  作者：Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Pavel Drašar、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19920362

  日期：——

  Eight 17-monoglucosides derived from androst-5-ene-3,17-diol, 14β-androst-5-ene-3,17-diol, 5β-androstane-3,17-diol and estradiol derivatives differing in configuration in the positions 17 and 3, have been prepared. The silver silicate - catalyzed glycosylation with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide gave 43-72% of the corresponding peracetylated β-D-glucopyranosides. The starting selectively protected 5β-androstane-3,17-diol derivatives were synthesized by a procedure utilizing orthogonality of the pivalate, acetate and nitrate protecting groups.

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。
• Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2510 - 2520
  作者：Cerny, Ivan、Pouzar, Vladimir、Budesinsky, Milos、Drasar, Pavel、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• CERNY, IVAN;POUZAR, VLADIMIR;BUDESINSKY, MILOS;DRASAR, PAVEL;HAVEL, MIROS+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N0, C. 2510-2520
  作者：CERNY, IVAN、POUZAR, VLADIMIR、BUDESINSKY, MILOS、DRASAR, PAVEL、HAVEL, MIROS+

  DOI：——

  日期：——