雄甾烷-3,17-二醇 | 5856-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾烷-3,17-二醇
• 中文别名: 5(4H)-噁唑酮,2-乙基-4-苯基-
• 英文名称: 5beta-Androstane-3alpha,17alpha-diol
• 英文别名: 5β‐androstane‐3α,17α‐diol；5β-androstane-3α,17α-diol；5-β-androstan-3α,17α-diol；5β-Androstan-3α,17α-diol；(10S)-3t.17t-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α.17α-Dihydroxy-10.13-dimethyl-5β-gonan；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 5856-10-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CBMYJHIOYJEBSB-ULTMTAQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾烷-3,17-二醇 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电离和碰撞诱导类固醇bisglucuronides的解离。

  摘要：

  对类固醇代谢的研究对于提高在运动药物测试中滥用的合成代谢雄激素类固醇（AASs）的检测能力至关重要。在人体中，葡萄糖醛酸偶联物是AAS中最丰富的II期代谢产物。双葡糖醛酸化是在同一分子上两个分离的官能团与葡糖醛酸共轭的反应。这些代谢物尚未深入研究类固醇，可能是兴奋剂控制的有趣标志。本工作的目的是研究类固醇双葡糖醛酸苷的离子化和碰撞诱导的解离，以便能够开发质谱分析策略，以便在使用AAS后在尿液样品中检测它们。由于类固醇bisglucuronides不可商购，定性合成了其中的19种化合物，以研究其质谱行为。Bisglucuronides在正离子模式下离子化为[M + NH4] +，在负离子模式下离子化为[MH]-和[M-2H] 2-。正离子模式下甾体双葡糖醛酸苷的最特异产物离子是由387和405 Da的中性损失引起的（对应于[M + NH4 -NH3 -2gluc-H2 O] +和[M + NH4

  DOI：

  10.1002/jms.3973
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 platinum(IV) oxide 、 铂 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 雄甾烷-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Pearlman; Cerceo, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 176, p. 847,851
  作者：Pearlman、Cerceo

  DOI：——

  日期：——
• Perbenzoic Acid Oxidation of 20-Ketosteroids and the Stereochemistry of C-17¹
  作者：T. F. Gallagher、Theodore H. Kritchevsky

  DOI：10.1021/ja01158a062

  日期：1950.2
• Schneider; Mason, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 231,237
  作者：Schneider、Mason

  DOI：——

  日期：——
• Distinction between 17-epimeric hydroxy steroids of the 3,17-dioxygenated androstane series by chemical ionization
  作者：Danielle Prome、Jean-Claude Prome、Daniel Stahl

  DOI：10.1002/oms.1210200808

  日期：1985.8

  AbstractThe distinction between 17‐epimeric 3,17‐dioxygenated hydroxyandrostanes has been made by comparison of both their methane or ammonia positive and OH− negative chemical ionization (CI) mass spectra. In the methane or ammonia positive CI, the 17α‐configuration in the eight stereoisomeric 5ξ‐androstane‐3ξ,17ξ‐diols can be determined by the relative abundances of the ion [MH2 H2O]+. In the ammonia CI spectra, the ion [M+NH4H2O]+ possesses only a low abundance, but a comparison of the relative rates of the loss of water v. the loss of ammonia from [M.NH4]+ in the second field‐free region allows a clear distinction to be made between the 17α‐ and 17β‐series. In the OH− negative CI mass spectra, the 5ξ‐androstane‐3‐one‐17ξ‐ols produce an intense ion [MHH2O]− in the 17α‐series only.
• HOUGHTON, EDWARD;GINN, ANNETTE;TEALE, PHILIP;DUMASIA, MINOO C.;COPSEY, JO+, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 73-83
  作者：HOUGHTON, EDWARD、GINN, ANNETTE、TEALE, PHILIP、DUMASIA, MINOO C.、COPSEY, JO+

  DOI：——

  日期：——