Cyclohexanecarboxylic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 150054-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 150054-84-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: RCSWUMZTDMTWBE-NZKPPJKISA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到3-oxo-5β-androstan-17α-yl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxyandrost-5-en-3β-yl 3-acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600