3-oxoandrost-4-en-17α-yl benzoate | 36025-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17α-yl benzoate
• 英文别名: 17a-benzoyloxy-4-androsten-3-one；testosterone 17α-benzoate；17α-benzoyloxy-androsten-(4)-one-(3)；17α-Benzoyloxy-androsten-(4)-on-(3)；17α-Hydroxy-androst-4-en-3-on-benzoat；17α-Benzoyloxy-androst-4-en-3-on；17Alpha-Benzoyloxy Testosterone；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 36025-82-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: RZJSCADWIWNGKI-PDVSWFIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-en-17α-yl benzoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5α-androstane-3β,17α-diyl 3-p-toluenesulfonate 17-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 3-oxoandrost-4-en-17α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids
  作者：Peng-Peng Guo、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.026

  日期：2015.7

  A facile synthesis of 17α-hydroxy steroids with perfluoroalkylsulfonyl fluoride as hydroxyl activating agent was reported. The method features mild (40 °C), rapid (0.5 h), high yield, and high functional group tolerance. Notably, the method is applicable to HCOOH and CF3COOH, unusual and synthetically useful nucleophiles in hydroxyl inversion reaction.

  据报道，以全氟烷基磺酰氟为羟基活化剂可轻松合成17α-羟基类固醇。该方法具有温和（40°C），快速（0.5 h），高收率和高官能团耐受性的特点。值得注意的是，该方法适用于HCOOH和CF 3 COOH，它们是羟基转化反应中不常见的和合成上有用的亲核试剂。
• Structure-Based Design and Synthesis of Novel Potent Na⁺,K⁺-ATPase Inhibitors Derived from a 5α,14α-Androstane Scaffold as Positive Inotropic Compounds
  作者：Sergio De Munari、Alberto Cerri、Mauro Gobbini、Nicoletta Almirante、Leonardo Banfi、Giulio Carzana、Patrizia Ferrari、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Antonio Schiavone、Simona Sputore、Marco Torri、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm030830y

  日期：2003.8.1

  The design, synthesis, and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as potential positive inotropic compounds are reported. Following our model of superposition between cassaine and digitoxigenin, digitalis-like activity has been elicited from a non-digitalis steroidal structure by suitable modifications of the 5alpha,14alpha-androstane skeleton. The strong hydrophobic interaction

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。
• Efficacious modification of the mitsunobu reaction for inversions of sterically hindered secondary alcohols
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80675-v

  日期：1991.6

  A practical modification of the Mitsunobu protocol for effecting stereochemical inversions of alcohols has been discovered in which use of p-nitrobenzoic acid as the nucleophilic partner results in significantly improved yields with relatively hindered substrates.

  已经发现了对Mitsunobu方案的一种实际修改，以实现醇的立体化学转化，其中使用对硝基苯甲酸作为亲核配偶体可显着提高产率，而底物相对受阻。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLII. Nucleophile Substitutionen an Hydroxysteroiden mit Hilfe von Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19770600213

  日期：1977.3.9

  Nucleophilic Substitution Reactions of Hydroxysteroids using Triphenylphosphane/diethylazodicarboxylate

  三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯对羟基类固醇的亲核取代反应
• Steroide und Sexualhormone. (113. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、P. Meister、P. Wieland

  DOI：10.1002/hlca.660280185

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