androst-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate | 40768-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 40768-03-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: JVRUDYNTKOCRNP-XMLICAENSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 以90%的产率得到3β-hydroxyandrost-5-en-17α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 androst-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19932202

  日期：——

  The key intermediate VI was prepared by two ways: by B ring contraction of an androst-5-ene-3β,17α-diol derivative I and by configurational inversion of the 17β-hydroxy group in a B-norandrost-5-ene-3β,17β-diol derivative XII. B-Norepitestosterone (IX) and its potentional metabolite X were then prepared by standard methodology. Both these compounds appear to be inhibitors of 5α-reductase.

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。
• Polyterpene und Polyterpenoide CXXI. Bruttoformel und Dehydrierung des Lupeols
  作者：L. Ruzicka、M. Furter、P. Pieth、H. Schellenberg

  DOI：10.1002/hlca.193702001208

  日期：——
• 158. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part IV. Optical anomalies
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9480000783

  日期：——
• Sexualhormone VIII. Darstellung von Testosteron unter Anwendung gemischter Ester
  作者：L. Ruzicka、A. Wettstein、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.193501801201

  日期：——
• Some Reaction Safety Aspects of Ruthenium-Catalyzed Allylic Oxidations of Δ-5-Steroids in the Pilot Plant
  作者：Michael Harre、Reinhard Haufe、Klaus Nickisch、Peter Weinig、Hilmar Weinmann、William A. Kinney、Xuehai Zhang

  DOI：10.1021/op9700587

  日期：1998.3.1

  The ruthenium-catalyzed allylic oxidation of Delta-5-steroids with tert-butyl hydroperoxide to the corresponding unsaturated ketones was studied. During the scale-up to the pilot plant level, serious safety problems were detected, and the identified runaway potential of this reaction was studied. By modifying the original oxidation procedure, it was possible to establish this reaction safely in the pilot plant at 17-kg scale. Furthermore, the procedure was applied successfully to several other steroids on the laboratory scale.