5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate | 1259-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate
• 英文别名: androst-5-ene-3β,17β-diyl 3-acetate 17-p-toluenesulfonate；3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-p-toluenesulfonate；3β-Acetoxy-17β-(toluol-4-sulfonyloxy)-androst-5-en；3β-Acetoxy-17β-p-tolyloxy-androsten-(5)；3β-Acetoxy-17β-p-tolylsulfonyloxy-Δ⁵-androsten；3β-Acetoxy-17β-(p-toluolsulfonyloxy)-13α-androsten-(5)；3β-Acetoxy-17β-tosyloxy-Δ⁵-androsten；3β-acetoxy-17β-(toluene-4-sulfonyloxy)-androst-5-ene；3β-Acetoxy-androst-5-en-17β-yl-toluol-4-sulfonat；(3β,17β)-androst-5-ene-3,17-diol, 3-acetate 17-(4-methylbenzenesulfonate)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1259-22-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: VHSUWQHYYVDVEW-YFJYPRTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: water (7732-18-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化叠氮炔环加成反应合成新型 17-triazolyl-androst-5-en-3-ol 差向异构体及其对 17α-羟化酶/C 17,20-裂解酶的抑制作用

  摘要：

  亮点1',4'-取代的-1,2,3-三唑基差向异构雄甾烷衍生物的合成。研究了三唑对C17,20-裂解酶的体外抑制作用。甾体三唑的C-17差向异构体影响C17， 20-裂解酶效应。在 17&agr;-三唑基系列中发现了 C17,20-裂解酶抑制剂。摘要：区域选择性 Cu(I) 催化 17&agr;-和 17&bgr;-azidoandrost-5-en-3&bgr;-ol 差向异构体（3b 和 5b）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应得到了新的 1,4-取代三唑基衍生物（8a-k 和 9a-k）。为了制备 5'-iodo-1',2',3'-三唑（8m-n 和 9m-n），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 介导的反应中作为碘剂。8n 和 9n 的乙酰解和随后的水解产生 5'-羟基-1',2'，3'-三唑 8o 和 9o。通过体外放射孵育技术研究了

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.03.006
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Sterol metabolism. VII. Autoxidation of cholesterol via hydroperoxide intermediates
  作者：Johan E. Van Lier、Leland Leroy Smith

  DOI：10.1021/jo00833a031

  日期：1970.8
• Inhibition of cholesterol side-chain cleavage. 2. Synthesis of epimeric azacholesterols
  作者：Matthias C. Lu、P. Afiatpour、C. B. Sullivan、R. E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00282a021

  日期：1972.12
• delta-17-thio-androsten-3-ones
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02763669A1

  公开（公告）日：1956-09-18
• Schneider Gy.; Vincze; Vass, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 1, p. 71 - 82
  作者：Schneider Gy.、Vincze、Vass、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Madaewa; Lur'i, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 713,714
  作者：Madaewa、Lur'i

  DOI：——

  日期：——