2,3-O-cyclopentylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-cyclopentylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈S₂
• 分子量: 344.407
• InChiKey: FTSRFGDJJUBPJR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-cyclopentylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate) 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-1,3-dioxolane-2-spiro-1'-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体

  DOI：

  10.1021/jm00036a013
• 作为产物：
  描述：

  曲奥舒凡 、 环戊酮 在 甲烷磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2,3-O-cyclopentylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体

  DOI：

  10.1021/jm00036a013

文献信息

• Platinum(II) complex and processes for preparing the same
  申请人：Sunkyong Industries, Ltd.

  公开号：US05395947A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  Disclosed herein are novel platinum(II) complexes having a potent anti-tumor activity which are represented by the formula (1), ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cycloalkane group together with the carbon atom attached thereto; two Xs jointly form a group represented by formula (a) or (b) wherein, R.sub.3 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cyclobutane together with the carbon thereto; and the absolute configurations at the respective chiral centers in the 4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane moiety are (4R,5R) or (4S,5S); processes for the preparing the same; and their use for treating animal or human cancer. Further, disclosed herein are novel intermediates useful for the preparation of the platinum(II) complexes and processes for preparing said intermediates.

  本文披露了具有强效抗肿瘤活性的新型铂（II）配合物，其化学式为（1），其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与连接的碳原子共同形成环烷基基团；两个X共同形成由化学式（a）或（b）表示的基团，其中，R.sub.3为氢原子或甲基基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与碳原子共同形成环丁烷基团；以及4,5-双(氨甲基)-1,3-二氧杂环戊烷基团中各立体中心的绝对构型为（4R,5R）或（4S,5S）；制备这些配合物的方法；以及它们用于治疗动物或人类癌症的用途。此外，本文还披露了用于制备铂（II）配合物的新型中间体以及制备这些中间体的方法。
• NOVEL PLATINUM(II) COMPLEX AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0586378B1

  公开（公告）日：1998-09-23
• US5395947A
  申请人：——

  公开号：US5395947A

  公开（公告）日：1995-03-07
• [EN] NOVEL PLATINUM(II) COMPLEX AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：WO1992016539A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [EN] Disclosed herein are novel platinum(II) complexe having a potent anti-tumor activity which are represented by formula (1), wherein R1 and R2, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cycloalkane group together with the carbon atom attached thereto; two Xs jointly form a group represented by formula (a) or (b) wherein, R3 is a hydrogen atom or a methyl group; R4 and R5, which may be the same or different, are a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, respectively, or jointly form a cyclobutane together with the carbon thereto; and the absolute configurations at the respective chiral centers in the 4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane moiety are (4R, 5R) or (4S, 5S); processes for preparing the same; and their use for treating animal or human cancer. Further, disclosed herein are novel intermediates useful for the preparation of the platinum(II) complexes and processes for preparing said intermediates.
  [FR] Nouveaux complexes de platine (II) présentant une puissante activité antitumorale et répondant à la formule (I), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4 respectivement, ou forment ensemble un groupe cycloalcane conjointement avec l'atome de carbone lié à celui-ci; les deux X forment ensemble un groupe répondant à la formule (a) ou (b), dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4 respectivement, ou forment ensemble un cyclobutane conjointement avec l'atome de carbone lié à celui-ci; et les configurations absolues au niveau des centres chiraux respectifs dans la fraction 4,5-bis(aminométhyl)-1,3-dioxolane sont (4R, 5R) ou (4S), (5S); leurs procédés de préparation; et leur utilisation pour le traitement des cancers chez l'homme et chez les animaux. Par ailleurs, on décrit de nouveaux intermédiaires utilisés pour préparer lesdits complexes de platine (II), ainsi que des procédés de préparation de ces intermédiaires.