8-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one；8-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₄O₇
• 分子量: 378.338
• InChiKey: GREFULAMDLKKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5,9,10-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzofuro[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Anastatins A，B及其类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 8-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Anastatins A，B及其类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.054

文献信息

• Total synthesis of (±)-Anastatins A and B
  作者：Guojun Pan、Yantao Ma、Ke Yang、Xia Zhao、Hui Yang、Qingwei Yao、Kui Lu、Tao Zhu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.096

  日期：2015.7

  Two novel flavones (±)-Anastatins A and B, each containing a benzofuran moiety, were synthesized for the first time by using bromination, Suzuki coupling reaction, and an oxidation/Oxa-Michael reaction cascade as the key steps. The syntheses of (±)-Anastatins A and B were achieved in eight steps from the commercially available phloroglucinol with 9% and 10% overall yield, respectively.

  通过使用溴化，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联反应为关键步骤，首次合成了两个各自含有苯并呋喃部分的新型黄酮（±）-Anastatins A和B。（±）-Anastatins A和B的合成是从市售间苯三酚分8步完成的，总产率分别为9％和10％。
• Synthesis and anti-oxidant activity evaluation of (±)-Anastatins A, B and their analogs
  作者：Guojun Pan、Xuehui Li、Long Zhao、Meng Wu、Chao Su、Xuzhe Li、Yongmin Zhang、Peng Yu、Yuou Teng、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.054

  日期：2017.9

  (±)-Anastatins A and B as well as 14 analogs, which containing a benzofuran moiety, were synthesized by using halogenation, Suzuki coupling reaction and an oxidation/Oxa-Michael reaction cascade as the key steps. The structures of the new flavonoids were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The antioxidant activities of them as well as the key intermediates were evaluated by ferric reducing antioxidant power (FRAP)

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。