舒他西林 | 76497-13-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 舒他西林
• 中文别名: 碸胺米西林；(+)-羟甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯S,S-二氧化物；青霉矾氨苄西林；舒巴坦氨苄西林；优立新；舒他西林碱
• 英文名称: sultamicillin T
• 英文别名: sultamicillin；unasyn；Duobaktam(R)；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76497-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₉S₂
• mdl: MFCD00864948
• 分子量: 594.667
• InChiKey: OPYGFNJSCUDTBT-PMLPCWDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  190°
• 沸点：
  907.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极微溶于甲醇，几乎不溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  5kgs
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

根据提供的信息,我可以总结并补充关于盐酸舒他西林的合成的一些关键步骤:

1. 从氨苄西林和乙酰乙酸甲酯出发,经过一系列反应得到化合物IV。

2. 化合物IV与化合物V在低温下进行缩合反应,生成化合物VI。

3. 对化合物VI进行脱保护处理,制得盐酸舒他西林。

4. 主要原料氨苄西林和乙酰乙酸甲酯的合成没有详细列出,但通常使用已知方法制备。

5. 后续步骤包括结晶纯化、溶剂洗涤等。

6. 最终产品熔点在150-170℃(分解),收率为79.2%。

盐酸舒他西林是氨苄西林的衍生物,通过引入额外官能团提高了药物活性和稳定性。这种合成路线体现了有机合成中的保护基策略以及缩合反应的应用。

需要注意的是,实际工业化生产可能会有更多优化步骤,并使用更高效的催化剂等改进措施来提高产率和产品质量。同时还需要严格的质量控制以确保最终产品符合药典要求。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ampicillin sodium salt 在 N-氯-N-吡啶基乙酰肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 舒他西林
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[d-α-(benzylideneaminophenylacetamido)]penicillanate and analogs. New intermediates in the preparation of sultamicillin

  摘要：

  The synthesis of benzylidene imines of sultamicillin and analogs 1 is described. These new compounds showed high stability and were prepared under very mild conditions and high yields. Furthermore, they are convenient starting materials for the preparation of sultamicillin 5 (important prodrug of ampicillin and sulbactam) as its base form, by deprotection of the amino group with Girard reagents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00599-3

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010024451A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein A is pyridyl group having at least one substituent wherein R1, R2 and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, R4 and R6 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, and R7 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中A是吡啶基团，具有至少一个取代基，其中R1、R2和R3各自是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R4和R6各自是氢原子、卤素原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团，R5是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R7是氢原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团或其盐，或包含该化合物的药物组合物。
• Beta-O/S/N fatty acid based compounds as antibacterial and antiprotozoal agents
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2601941A1

  公开（公告）日：2013-06-12

  The present invention relates to beta-O/S/N fatty acids and derivatives thereof, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their pharmaceutical use, including their use in the treatment or prevention of bacterial as well as protozoan infections, in particular the treatment or prevention of infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and infectious diseases caused by and/or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. The invention further relates to the use of these compounds for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及beta-O/S/N脂肪酸及其衍生物，特别是如本文所述和定义的公式(I)化合物，及其医药用途，包括用于治疗或预防细菌以及原生动物感染，特别是治疗或预防革兰氏阳性细菌和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和传染病以及与之相关的感染和传染病。该发明还涉及这些化合物用于预防或消除生物膜。
• [EN] BETA-O/S/N FATTY ACID BASED COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AND ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE BÊTA-O/S/N ACIDES GRAS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2013083724A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to beta-O/S/N fatty acids and derivatives thereof, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their pharmaceutical use, including their use in the treatment or prevention of bacterial as well as protozoan infections, in particular the treatment or prevention of infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and infectious diseases caused by and/or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. The invention further relates to the use of these compounds for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及β-O/S/N脂肪酸及其衍生物，特别是如本文所述和定义的公式(I)化合物，以及它们的医药用途，包括用于治疗或预防细菌以及原生动物感染，尤其是治疗或预防革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌感染以及由革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌引起的传染病。本发明进一步涉及使用这些化合物来预防或消除生物膜。