6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide | 76376-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: 6'-aminopenicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76376-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₈S₂
• 分子量: 461.517
• InChiKey: UPGSODCZHBOTJQ-CFDXXZMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide 生成 舒他西林
  参考文献：
  名称：

  WEEKS, P. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6'-([1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl]amino)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for 6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide

  摘要：

  6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是通过两步法制备的。第一步包括将6-(保护氨基)青霉素酸的盐与青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲基、烷基磺酰氧甲基或芳基磺酰氧甲基酯偶联，得到6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物，其中6-位置的保护是通过将6-氨基青霉素酸与β-二羰基化合物偶联实现的。第二步包括使用水溶酸去除6'-氨基基团的保护基。6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是制备抗菌药物的化学中间体。还声明了作为本发明过程中间体使用的6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US04375434A1

文献信息

• Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04244951A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  6'-Acylaminopenicillanoyloxymethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6'-aminopenicillanoyloxymethyl ester, halomethyl esters, alkylsulfonyloxymethyl esters and arylsulfonyloxymethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide are all useful intermediates for the aforesaid antibacterial agents.

  6'-酰胺基青霉烷酸氧甲基酯是一种有用的抗菌剂。6'-氨基青霉烷酸氧甲基酯、卤代甲基酯、烷基磺酰氧甲基酯和芳基磺酰氧甲基酯是上述抗菌剂的有用中间体。
• Process and intermediates for 6'-aminopenicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0097489A1

  公开（公告）日：1984-01-04

  A compound of the formula: wherein R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy or phenyl, its preparation, and its use in preparing 6'-aminopenicillanoy- loxy-methyl penicillanate 1,1-dioxide.

  一种式中：R2 为 C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基或苯基的化合物、其制备方法及其在制备 6'-氨基青霉烷酰氧基甲基青霉烷酸酯 1,1-dioxide 中的用途。
• Process and intermediates for preparation of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-beta-aminopenicillanate
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0108545A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  A process for the preparation of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-beta-aminopenicillanate which comprises reacting 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-phenylacetamidopenicillante or the corresponding phenoxy- acetamidopenicillanate under anhydrous conditions with a halogenating agent in the presence of a reaction inert solvent to form an intermediate imino halide, addition of a primary alcohol having from one to four carbon atoms to convert the imino halide to an imino ether and subsequent hydrolysis to give the desired product.

  1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-beta-aminopenicillanate 的制备工艺，包括 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-phenylacetamidopenicillante 或相应的 phenoxy- acetamidopenicillanate 在无水条件下，在反应惰性溶剂存在下与卤化剂反应，形成中间亚氨基卤化物、加入具有一至四个碳原子的伯醇，将亚胺卤化物转化为亚胺醚，然后水解得到所需的产品。
• WEEKS, P. D.
  作者：WEEKS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4244951A
  申请人：——

  公开号：US4244951A

  公开（公告）日：1981-01-13