((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine | 1283058-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine
• CAS: 1283058-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₅
• 分子量: 404.301
• InChiKey: BHLCIOHDQBQXTL-DOWHGNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092

文献信息

• Synthesis of N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters
  作者：Yue-He Tan、Zhao-Yang Wang、Ji Qi、Jin-Feng Xiong、Mei-Xiang Lv

  DOI：10.1007/s11164-011-0429-1

  日期：2012.3

  N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acids were reacted with propargyl bromide via substitution reaction at 40 °C to give 16 N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters with the yields of 44–85% (mostly over 74%). The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The rapid, efficient, and brief synthesis of the

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。