[(2-Chloro-acetylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 146136-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-Chloro-acetylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-chloro-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 146136-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClNO₄P
• 分子量: 319.725
• InChiKey: RXMTUYBCERGKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Chloro-acetylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl N-[(4-chloropyridin-2-yl)carbonyl]-S-(2-{[(diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]amino}-2-oxoethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  钳形二肽和假二肽偶联物：合成和生物活性研究

  摘要：

  根据最近关于应用不同钳形支架开发新型金属抗肿瘤剂的趋势，在这项工作中，二肽和二肽替代物基于具有S-供体氨基酸残基（半胱氨酸、同型半胱氨酸、或甲硫氨酸）在C末端或S供体侧臂中带有甘氨酸盐、丙氨酸盐或膦酸盐部分，已被设计为具有中央酰胺单元的非经典钳形配体，并显示在温和条件下顺利进行位点选择性直接环钯化，以高产率提供目标 Pd(II) 钳状配合物。S,N,N的实现-通过硫醚基团的硫原子与吡啶和去质子化酰胺单元的氮原子的配位使用不同的 NMR 技术（1 H、13 C、31 P 和 2D NMR 方法，包括1 H 15 N HMBC）明确确认，并且红外光谱；其中一位代表的结构已通过 X 射线晶体学阐明。由此产生的钳形-（伪）二肽偶联物针对几种癌细胞系和非癌性人胚胎肾细胞的细胞毒性进行了筛选，其中至少一些提供了可观的活性水平，可与顺铂相媲美。小号_-修饰的基于同型半胱氨酸的衍生物也对阿霉素耐药的转化乳腺细胞

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111908
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-1-氨基-1-苯基甲基膦酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2-Chloro-acetylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis of novel celastrol derivatives and study on their antitumor growth through HIF-1α pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113474

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; LXIII. A New and Facile Synthetic Route to Protected Phosphonodipeptides: A Backbone for the Formation of Oligophosphonopeptides
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1992-26319

  日期：——

  A modified three-component condensation of 2-haloalkanamides, benzaldehydes and dialkyl phosphites leading to α-(2-haloacylamino)-substituted dialkyl benzylphosphonates 1 is described. Compounds 1 upon reaction with phthalimide and potassium carbonate under phase transfer catalysis conditions afford protected phosphonodipeptides, which can be used as important intermediates for the synthesis of oligophosphonopeptides.

  描述了一种改进的三组分缩合反应，涉及2-卤代烷酰胺、苯醛和二烷基膦酸酯，最终生成α-(2-卤代酰基氨基)-取代的二烷基苯基膦酸酯1。化合物1与邻苯二甲酰亚胺和碳酸钾在相转移催化条件下反应，生成保护的膦酸二肽，这些二肽可以作为合成寡膦肽的重要中间体。
• Synthesis and Evaluation of Bakuchiol Derivatives as Potent Anti-inflammatory Agents <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Qianqian Ma、Ming Bian、Guohua Gong、Chunmei Bai、Chunyan Liu、Chengxi Wei、Zhe-shan Quan、Huan-huan Du

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00377

  日期：2022.1.28

  viruses, inflammation, and bacterial infections. In this study, we designed and synthesized 30 bakuchiol derivatives to identify new anti-inflammatory drugs. The anti-inflammatory activities of the derivatives were screened using lipopolysaccharide-induced RAW264.7 cells. To evaluate the anti-inflammatory activity of the compounds, we measured nitric oxide (NO), interleukin-6, and tumor necrosis factor-α

  补骨脂酚是一种异戊烯化酚类单萜，来源于补骨脂(Buguzhi) 的果实，广泛用于治疗肿瘤、病毒、炎症和细菌感染。在这项研究中，我们设计并合成了 30 种补骨脂酚衍生物来鉴定新的抗炎药。使用脂多糖诱导的RAW264.7细胞筛选衍生物的抗炎活性。为了评估这些化合物的抗炎活性，我们测量了一氧化氮 (NO)、白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子-α 的产生。根据筛选结果，化合物7a比补骨脂酚和塞来昔布表现出更显着的活性。此外，机理研究表明，7a抑制促炎细胞因子释放，这与核因子红细胞2相关因子2/血红素加氧酶-1信号通路的激活和核因子-κB/丝裂原活化蛋白激酶信号通路的阻断有关。斑马鱼体内的抗炎活性表明，7a以剂量依赖性方式抑制 NO 和活性氧的产生。这些结果表明，7a是开发为抗炎剂的潜在候选者。
• Design and Synthesis of C-19 Isosteviol Derivatives as Potent and Highly Selective Antiproliferative Agents
  作者：Tian Luan、Li-Hua Cao、Hao Deng、Qing-Kun Shen、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules24010121

  日期：——

  and their antiproliferative activity was evaluated against three human cancer cell lines (HCT-116; BEL-7402; HepG2) and the human L02 normal cell line in vitro. Most of the derivatives tested here exhibited improved antiproliferative activity with high selectivity when compared with the parent compound isosteviol and the positive control drug 5-fluorouracil. Among these derivatives; compound 5d exhibited

  六大系列新型异甜菊醇衍生物；在 C-19 位置修改；被合成；并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（HCT-116；BEL-7402；HepG2）和人类 L02 正常细胞系的抗增殖活性。与母体化合物异甜菊醇和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶相比，这里测试的大多数衍生物表现出更高的抗增殖活性和高选择性。在这些衍生物中；化合物 5d 在癌细胞和正常细胞之间表现出最有效的抗增殖活性和值得称赞的选择性。此外; 化合物5d以浓度依赖性方式抑制HCT-116细胞的集落形成。进一步的研究表明，化合物5d在S期阻滞了HCT-116细胞周期；蛋白质印迹分析表明该机制可能与细胞周期蛋白 A 表达的变化有关；细胞周期蛋白 B1; 和细胞周期蛋白 E1。此外; 一项涉及将化合物 5d 置于 CDK2/细胞周期蛋白 A 结合位点的对接研究结果表明，其作用方式可能是一种 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂。
• Plant-growth-regulating<i>N</i>-(phosphonoacetyl)amines
  作者：Piotr Wieczorek、Dorota Miliszkiewicz、Barbara Lejczak、Miroslaw Soroka、Pawel Kafarski

  DOI：10.1002/ps.2780400110

  日期：1994.1

  AbstractA series of N‐(phosphonacetyl)amine derivatives were synthesized and screened for plant‐growth regulating activity on Lepidium sativum L. and Cucumis sativus L. Aromatic N‐(phosphonoacetyl)amines. which may be considered as possible analogues of N‐acylaniline herbicides obtained by replacement of their acyl group by the phosphonacetyl moiety, exhibited significant or moderate herbicidal activity. In contrast, N‐(phosphonoacetyl)amino acids and N‐(phosphonoacetyl)aminophosphonic acids promoted the growth of L. sativum and C. sativus roots.