benzyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-mesyl-α-D-galactopyranoside | 112289-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-mesyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 112289-55-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₀S₂
• 分子量: 557.643
• InChiKey: LXAIVAAFAJRUAT-SJSRKZJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-mesyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂和抑制剂。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80199-4