5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸 | 106135-28-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸
• 中文别名: 奥美拉唑杂质
• 英文名称: 5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid
• 英文别名: 6-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid
• CAS: 106135-28-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00965563
• 分子量: 228.229
• InChiKey: SZHBMDJFGQCIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C (decomp)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸 反应 1.42h， 以45%的产率得到1H-苯并咪唑-2-胺,N-[2-[[[5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃基]甲基]硫代]乙基]-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Sorba; Garrone; Serafino, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 391 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030

文献信息

• Identification of intermediate compounds and photodegradation mechanisms of omeprazole under the system UV/O ₂
  作者：Elisa Leyva、Edgar Moctezuma、Kim M. Baines、Saúl Noriega、Francisco Pérez Flores、Carmen Lara‐Pérez

  DOI：10.1002/poc.4024

  日期：2020.2

  benzimidazole and pyridine produced after the photochemical cleavage of the C–S bond. Plausible mechanisms for the direct and indirect degradation of OME are given. In the photochemical degradation of OME, many intermediate compounds are actually generated. Several of them were generated from hydroxyl radical reactions, but some of them resulted from rearrangements, reductive reactions, and through the formation

  质子泵抑制剂奥美拉唑（OME）在水性介质中用UV / O 2的光降解被呈现。通过HPLC和UV-vis光谱法评估光降解速率，而通过TOC测量获得矿化速率。通过红外光谱和GC-MS分析研究降解产物。紫外可见吸收和HPLC结果表明OME在照射后3分钟内完全降解。TOC分析表明，中间体化合物相对易于矿化，因为2小时内可实现80％的矿化。红外研究表明，OME会快速氧化，从而导致胺，磺酸和羧酸的形成。GC-MS数据表明，最初的光产物是苯并咪唑和吡啶在光化学裂解C-S键后产生的衍生物。给出了直接和间接降解OME的合理机制。在OME的光化学降解中，实际上生成了许多中间化合物。它们中的一些是由羟基自由基反应生成的，但其中一些是由重排，还原反应以及通过形成高反应性中间体（如拟卡宾，硫代环氧乙烷和亚磺酰胺）产生的。
• SORBA G.; GARRONE A.; SERAFINO A.; GASCO A.; ORSETTI M., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 391-395
  作者：SORBA G.、 GARRONE A.、 SERAFINO A.、 GASCO A.、 ORSETTI M.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRSING SAME, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160115136A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds, such as benzimidazole derivatives, and composition, such as pharmaceutical compositions, and methods related thereto for treating or preventing microbial infections. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2014160405A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Discloaed herein are compounds, such as benzimidazole derivatives, and composition, such as pharmaceutical compoistions, and methods related thereto for treating or preventing microbial infections. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• Synthesis, biological activity, QSAR and QSPR study of 2-aminobenzimidazole derivatives as potent H3-antagonists
  作者：M Mor

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.030

  日期：2004.2.15

  and for H(3)-antagonist potency, on electrically stimulated guinea-pig ileum (pK(B)). The pK(i) values of the derivatives with longer chain (5a-k) ranged over 2 orders of magnitude, with the 5(6)-methoxy derivative 5d endowed with sub-nanomolar affinity (pK(i)=9.37). The series having two methylene groups in the chain spacer (4a-k), showing a small variation in affinity, revealed to be somewhat insensitive

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测