4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺 | 13255-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-羧醛-N-异丙基苯胺
• 英文名称: 4-formyl-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 4-formyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 13255-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03840703
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OMFHZDXZIJJKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  367.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

简介

4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺被认为具有抗癌活性，已在体外和体内实验中观察到其能够抑制白血病细胞的生长。尽管该化合物的作用机制尚不完全清楚，但研究表明它可能通过抑制醛脱氢酶来发挥作用，这一酶类将醛转化为相应的醇。这种反应系统对于药物和其他有毒化合物的解毒过程至关重要。

用途

4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺可用作合成盐酸丙卡巴肼的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺 在 KB₃H₈ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到N-异丙基-4-羟甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  KB3H8：一种用于将醛和酮选择性还原为醇的环保试剂

  摘要：

  首次在空气气氛下探索了在水和 THF 中使用 KB 3 H 8选择性还原醛和酮为其相应的醇，KB 3 H 8是一种空气和湿气稳定、无毒且易于处理的试剂。对照实验表明 KB 3 H 8优于 NaBH 4用于还原 4-乙酰苯甲醛和芳香酮酯的良好选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05638g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 9-(benzoyl(cyclohexyl)carbamoyl)-10-phenylacridinium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d1gc00463h

文献信息

• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

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• Versatile and chemoselective transformation of aliphatic and aromatic secondary amides to nitriles
  作者：Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.094

  日期：2015.6

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• The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo
  作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

  日期：2021.4.8

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• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

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• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

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