(1R,2R,4S)-2-([13C2]ethynyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 791620-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-([13C2]ethynyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 791620-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 180.252
• InChiKey: ITXKRWUEVAGQKF-YJDGVHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-([13C2]ethynyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 620.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 生成 (1R,5S)-3-([1-13C]ethyl)-1,4-dimethyl[3-13C]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 、 1-[(1R,3S)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopent-1-yl][2,3-13C2]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的多米诺后向烯Conia反应：葑醇衍生物的区域选择性和立体选择性一碳环扩展

  摘要：

  2-外型-取代的葑醇衍生物1 - 7，从容易地制备（ - ） -在良好至优异的产率葑酮，通过动态气相热异构化（DGPTI）热解。在约200摄氏度的温度下。620℃，具有羟基烯丙基（基板1 - 4）或hydroxypropargyl部分（6）进行的初始后向下的C（2）C（3）键的裂解烯反应以形成烯醇烯中间体，没有丢失光学活动。然后这些中间体经历互变异构化为相应的α，β-不饱和酮或随后的ConiaFenchone系统的一个碳环膨胀下的重排成双环[3.2.1]辛烷骨架。在异丙烯基底物3的情况下，空间拥挤的Conia产物通过两个Me自由基的逐步损失进行了新型的'脱乙烷反应'，从而产生了热力学上有利的烯酮21。在乙炔基底物6的情况下观察到类似的弛豫行为，其在Conia反应后显示出显着的1，3-Me位移，导致α，β-不饱和环状酮25。最弱的单键中的均裂1 - 3原来是竞争的反应途径。除了通过互变异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.200490180
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-[(trimethylsilyl)[13C2]ethynyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-2-([13C2]ethynyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的多米诺后向烯Conia反应：葑醇衍生物的区域选择性和立体选择性一碳环扩展

  摘要：

  2-外型-取代的葑醇衍生物1 - 7，从容易地制备（ - ） -在良好至优异的产率葑酮，通过动态气相热异构化（DGPTI）热解。在约200摄氏度的温度下。620℃，具有羟基烯丙基（基板1 - 4）或hydroxypropargyl部分（6）进行的初始后向下的C（2）C（3）键的裂解烯反应以形成烯醇烯中间体，没有丢失光学活动。然后这些中间体经历互变异构化为相应的α，β-不饱和酮或随后的ConiaFenchone系统的一个碳环膨胀下的重排成双环[3.2.1]辛烷骨架。在异丙烯基底物3的情况下，空间拥挤的Conia产物通过两个Me自由基的逐步损失进行了新型的'脱乙烷反应'，从而产生了热力学上有利的烯酮21。在乙炔基底物6的情况下观察到类似的弛豫行为，其在Conia反应后显示出显着的1，3-Me位移，导致α，β-不饱和环状酮25。最弱的单键中的均裂1 - 3原来是竞争的反应途径。除了通过互变异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.200490180