(R)-[3-oxo-3-pyrazolidin-1-yl-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 939964-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[3-oxo-3-pyrazolidin-1-yl-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-oxo-4-pyrazolidin-1-yl-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 939964-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃N₃O₃
• 分子量: 387.402
• InChiKey: NQGYREXAYZWWNG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[3-oxo-3-pyrazolidin-1-yl-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R)-3-amino-1-(2-benzoylpyrazolidin-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的含β-氨酰基的环状肼衍生物的合成，生物学评估和结构测定。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂已被证明是治疗2型糖尿病的有效方法。合成了一系列含β-氨基酰基的环状肼衍生物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估。该系列的一个成员（R）-3-氨基-1-（2-苯甲酰基-1,2-二氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-（10f ）在小鼠模型中显示出强大的体外活性，良好的选择性和体内功效。另外，化合物10f的结合模式通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.111
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-羟基-2-(2,4,5-三氟苯基)亚乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 (R)-[3-oxo-3-pyrazolidin-1-yl-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的含β-氨酰基的环状肼衍生物的合成，生物学评估和结构测定。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂已被证明是治疗2型糖尿病的有效方法。合成了一系列含β-氨基酰基的环状肼衍生物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估。该系列的一个成员（R）-3-氨基-1-（2-苯甲酰基-1,2-二氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-（10f ）在小鼠模型中显示出强大的体外活性，良好的选择性和体内功效。另外，化合物10f的结合模式通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.111