3-fluoro-2-ketopentanoic acid | 3413-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-fluoro-2-ketopentanoic acid
• 英文别名: 3-fluoro-2-oxopentanoic acid；3-Fluor-2-oxo-valeriansaeure
• CAS: 3413-71-6
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: SFENMAWDQWVDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-ketopentanoic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-fluoro-2-ketopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82293-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 过氯酰氟 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-fluoro-2-ketopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟丙酮酸的一些同系物的合成及其对艾氏腹水肿瘤的碳水化合物代谢和乳酸脱氢酶的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a038

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Construction of Secondary and Tertiary Fluorides from β‐Fluoro‐α‐Ketoacids**
  作者：Jason Fang、Laura E. Turner、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.202201602

  日期：2022.5.16

  Biocatalytic asymmetric synthesis of secondary and tertiary fluorides is performed by the pyruvate aldolase HpcH and its engineered variants, utilizing β-fluoro-α-ketoacids as non-native donor substrates. Rationalization of beneficial mutations and optimization of reaction conditions allowed for the chemoenzymatic preparation of fluorinated synthons with relevance to bioactive natural products and

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。
• REMLI, M.;AYI, A. I.;GUEDJ, R., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 5, 677-682
  作者：REMLI, M.、AYI, A. I.、GUEDJ, R.

  DOI：——

  日期：——