10α-(pyrrol-2'-yl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-(pyrrol-2'-yl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
• 英文别名: 10α-(1H-pyrrol-2-yl)artemisinin；2-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: YMLCGFSWAZSMHU-VXKCIIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 10α-(pyrrol-2'-yl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到10α-{5-[(dimethylamino)methyl]-1H-pyrrol-2-yl}artemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的C-10吡咯曼尼希碱基衍生物的模块合成以及体外和体内抗疟疾评估

  摘要：

  在二氢青蒿素的两个步骤中，已制备了少量的16种半合成C-10吡咯曼尼希青蒿素衍生物（7a-p），产率中等至极好。对氯喹敏感和耐药菌株的体外分析表明，这些类似物具有纳摩尔抗疟活性，几种化合物的功效比天然产物青蒿素高3倍以上。除了有效的抗疟特性外，这些分子还具有很高的体外治疗指数。体外和体内活性的最佳曼尼希侧链取代分析表明，吗啉和氮-甲基哌嗪曼尼希侧链在彼得的4天试验中在体外和体内均提供了具有最佳活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901216v
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 10α-benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10α-(pyrrol-2'-yl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素10α-和10β-芳基衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  路易斯酸催化的 10β-苯甲酸酯和不太有效的双氢青蒿素 [DHA] 的 10α-苯甲酸酯与活化的芳族化合物（包括萘）立体选择性地芳基化，提供 10α-芳基衍生物，包括二取代的萘衍生物。2-甲氧基萘提供1-取代的衍生物，而不是3-取代的衍生物。相比之下，10β-芳基衍生物是从三甲基甲硅烷基溴化物和 10α-DHA 的 TMS 醚以及相应的芳基格氏试剂原位生成的 10β-溴化物立体选择性地获得的。核磁共振波谱和 X 射线晶体分析表明，10α-芳基化合物具有带有赤道芳基的椅式吡喃糖环，而 10β-芳基衍生物具有带有赤道芳基的扭船吡喃糖环。路易斯酸催化芳基化的立体化学，这与路易斯酸催化的具有轴向异头离去基团的吡喃糖苷的芳基化观察到的相同，可以根据来自α或si面的轴向攻击来合理化。半椅氧鎓离子中间体。另一方面，格氏试剂通过络合激活轴向溴化物以消除，从而芳基亲核试剂从β或re表面攻击初始氧鎓离子。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300064